Pour des raisons qui m’échappent, cette expression fait couler autant d’encre qu’une campagne électorale. Cela finit par lasser…
Le billet de Sandrine Campese récapitule les différents éléments et les multiples commentaires n’y ajoutent rien. Faites votre idée et écrivez ce qui vous semble le plus logique. Personne ne pourra vous condamner.
Il y a des dizaines d’expressions peu claires dans ce cas. Il y en a qui sont gravement déformées sans que cela fasse remuer quiconque : qui s’étonne d’entendre parler de cris « d’orfraie » alors qu’à l’évidence c’est la chouette « effraie » qui a un cri strident ? (Voir et écouter la comparaison ici).

Question intéressante et inédite ici (il me semble).
L’usage de très comme adjectif (et non seulement comme adverbe) est antérieur aux classifications et préconisations des grammairiens du XVIIe siècle, dont l’Académie française. En fin de message, on trouvera par exemple des attestations médiévales avec « très ami ».
L’Académie lui a fait la chasse mais avec un succès limité puisque toutes ces expressions que vous citez avec Larousse se sont maintenues à l’oral ou même parfois à l’écrit (exemple de ce très-envie en 1732). C’est donc finalement une forme d’archaïsme que l’on utilise et non une dérive familière moderne.
Le plus amusant est que les substituts proposés par l’Académie (grand faim, grand soif, etc.) sont eux-mêmes des archaïsmes dans lesquels l’adjectif grand ne s’accorde pas en genre.
NB À ma connaissance, cette difficulté ne fait pas partie des embuches des différentes certifications.

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Extrait du DMF  (très) : …il ne semble pas que .I. homme puisse estre tres amy a pluseurs pour ce que il ne puet pas amer pluseurs. (ORESME, E.A., c.1370, 490). Et celui qui oeuvre selon entendement et qui met sa cure en entendement par speculacion, il semble estre tres bien disposé, et tres ami ou tres amé de Dieu. (ORESME, E.A., c.1370, 529). Joseph, tres amy chier… (Pass. Autun Biard F., 1470-1471, 124).

Vous avez vous-même bien travaillé la question et il y a peu à ajouter sur le fond.  La suffixation des mots (dans toutes les langues, anciennes ou modernes) est un sujet de linguistique assez courant et elle dégage souvent des tendances marquées à la hausse ou à la baisse.
Reflet de la manière de penser de notre époque, la désinence -isme se classe parmi celles ayant la plus forte vitalité (voir à ce sujet cet article du TLF-CNRTL). Seul manque l’ismisme (de mon cru) qui est l’habitude de créer des mots en -isme.
Rien ni personne n’empêchera  quiconque de créer des mots mais c’est l’usage qui en disposera.

C’est un peu sommaire comme accompagnement mais tout-à-fait correct.
En revanche, selon les bonnes pratiques promues pour les messages électroniques,  c’est insuffisant et à éviter comme « objet » du message car cette phrase ne contient aucune information sur le contenu lui-même.

Il faut garder un minimum de cohérence avec l’origine des mots et ne pas les entrainer dans des dérives de sens.
Un risque est étymologiquement hérité du vocabulaire (Renaissance) de la marine avec, grosso modo, le sens de rocher sur lequel on peut fracasser un bateau et perdre sa cargaison. L’idée d’incertitude est venue par la suite, en restant secondaire. Il est de toute façon vain de cajoler des emplois où quelqu’un prend un risque prétendument positif.
Une chance (du latin cadere, tomber) est de la famille de choir, échoir, accident, coincidence, occasion et de bien d’autres. C’est la notion d’aléa et de probabilité qui domine. Il n’y a aucune connotation positive ou négative. Si quelqu’un a des chances de réussir une entreprise, il en a aussi, en proportion inverse, de la rater.
Inutile donc d’opposer les deux idées qui relèvent de domaines différents.

Il s’agit encore d’une querelle byzantine qui ne fait vibrer que les accros de la gazette du Quai Conti ! L’Académie s’est fendue de notes explicatives à ce sujet sans pouvoir dire grand-chose de définitif. Doit-on considérer malencontreux, malheureux, malpropre et tant d’autres comme familiers et les bannir de tout texte écrit ?
Il s’est simplement passé un phénomène courant de sélection par l’usage, malpoli, plus tardif, n’ayant pas réussi à s’implanter largement. Si politesse au sens actuel (pour une personne) est pris à l’italien au XVIe siècle, impoli existait en effet déjà en moyen français au sens de « brut, non orné ».

Le présent (ou le passé composé) indique que l’on s’intéresse à la situation présente : Robert est en bonne forme, a retrouvé une bonne forme (au moment où l’on parle).
L’imparfait (ou le plus-que-parfait) renvoie à un moment antérieur : Robert était en bonne forme, avait retrouvé la forme (quand vous l’avez vu, après son accident, pour participer au triathlon du mois dernier, etc.).

En première lecture, le rapprochement est mutuel ce qui implique le pluriel : « ils échangèrent leurs chevaux et reprirent la route. » Vous pouvez aussi modifier la personne de conjugaison pour « entendre » les différences : « Nous avons rapproché nos points de vue. »
On peut, en pure théorie (mais ce n’est pas dans la phrase), imaginer que chaque personne rapproche son point de vue individuel d’un hypothétique élément externe. Le singulier se justifierait alors, sans obligation néanmoins : « ils rapprochèrent leur cheval (leurs chevaux) de la porte du saloon. »

Comme pour votre question précédente, en l’absence d’autres éléments :
« Il m’a dit (m’avait dit) qu’il vous appellerait mardi. »
« Il me dit qu’il vous appellera mardi. »

Pour faire simple, en l’absence d’autres éléments temporels (et de délire grammatical) :
« Marie me dit que vous avez échangé toutes les deux. »
« Marie m’a dit que vous aviez échangé toutes les deux. »