Eh bien oui, en effet. Et je vous félicite de vous poser cette question.
Il est improbable qu’il vienne
Il n’est pas improbable qu’il viendra
Il est probable qu’il viendra
Il n’est pas probable qu’il vienne.

Mais ils avaient dû cohabiter trois semaines dans l’épreuve difficile que s’était avérée la traversée jusqu’aux îles.
Il y a autre chose : on ne cohabite pas dans une épreuve.
Mais ils avaient dû cohabiter trois semaines lors de l’épreuve difficile que s’était avérée  la traversée jusqu’aux îles.
Cette phrase est maladroite, le relatif « que » reprend l’attribut « épreuve » et généralement, cette reprise de l’attribut a une valeur particulière, d’insistance : maladroit que je suis ! La fille rougit, troublée qu’elle était par les regards qui épiaient tous ses mouvements.
Je vous propose plutôt :
La traversée jusqu’aux îles s’était avérée une épreuve difficile pendant laquelle ils avaient dû cohabiter trois semaines.
Ils avaient dû cohabiter trois semaines lors de la traversée jusqu’aux îles qui s’était avérée une épreuve difficile.

PP construit avec être —> accord avec le sujet pour les portions de phrases suivantes :
Ils s’étaient retrouvés piégés  
… que s’était avérée la traversée  : ajouter « être » est faire un pléonasme mais je pense que l’emploi de « avéré est ici erroné. il manque du contexte  je ne vois pas trop ce que vous voulez dire
Elles s’étaient mises  à manquer
Elle s’était vue contrainte de

Pas d’accord pour celle-ci :
La douleur qu’il avait fait endurer à … le factitif « faire »  (semi-auxiliaire) ne prend pas l’accord il n’a pas son sens plein et le COD appartient à « endurer » pas à « faire »

Ce n’est pas si simple.
Il faut savoir tout d’abord si on veut exprimer la condition ou si on annonce, avec si, un raisonnement déductif.
1 La condition : Joëlle a  répondu et je n’ajouterai rien
Le fait de la principal dépend d’une condition pour avoir lieu

2 La relation cause-déduction
Mais : parfois « si » annonce un raisonnement déductif, en expose la prémisse et est équivalent de « puisque »
TLF :  d ans ce cas on a « si » + indicatif dans la subordonnée et le conditionnel dans la principale

Autre exemple, courant :  si tu ne veux pas travailler avec moi, pourquoi viendrais-je te voir ?

Et votre phrase  NeigeFlore :
Si tu réserves une table pour six personnes, où s’assoirait-il où pourrait-il s’asseoir ?
/où m’assoirais-je ?

A vous de décider si vous voulez exprimer la condition(et vous suivez les indications de Joëlle 1) ou  une relation cause – déduction (et vous suivez le modèle que j’expose en 2)

Il pense organiser un concours sur Twitter, afin de faire gagner un livre à l’un de ses abonnés, qu’il mettrait en avant, via une photo. 
Le conditionnel est très bien employé ici. Mode de l’irréel, il montre bien que le fait n’est pas acquis. « Il pense » donc, rien n’est sûr, et rien ne fait encore partie du réel.

J’aimerais savoir ce à quoi il faut s’attendre.
quoi est (pronom relatif) COI du verbe s’attendre introduit auprès de lui par la préposition « à ».

Si on ramène la phrase complexe à deux phrases indépendantes :
1J’aimerais savoir ce  (= cela). Ce est COD de « savoir »
2 Il faut s’attendre à ce (= cela). Ce est COI de « s’attendre »
Dans la phrase complexe le pronom relatif « quoi » , tout en reliant les deux propositions reprend le premier « ce » (celui de la phrase 1.

C’est pourquoi il faut laisser « ce » dans la phrase complexe (il appartient à la première proposition alors que « quoi appartient à la deuxième proposition)

Si on change de personne :
Vous êtes les dernières personnes qui ayez quelque chose à se reprocher
Ils sont les dernières personnes qui aient quelque chose à se reprocher
Nous sommes les dernières personnes qui ayons quelque chose à se reprocher

On a ici une formulation toute faite : être la dernière personne qui + subjonctif . l’emploi du subjonctif se justifie parce que le verbe qui suit (dans ce cas « avoir quelque chose à se reprocher »)n’exprime pas un fait mais , quelque chose qu’on envisage, une construction mentale.

Le titre de votre question est « ait ». Vous vous demandez donc quel est le sujet de la phrase. C’est « année » :
Je suis heureuse que cette année nous ait rapprochées.
Cependant, vous parlez de COD féminins, et donc de « nous », féminin pluriel. Ce qui vous pose question cette fois est donc s’il y a accord du participe passé avec ce COD.
ait rapprochées est le subjonctif passé du verbe « rapprocher » : auxiliaire « avoir » (au subjonctif présent)+ participe passé du verbe.
Avec l’auxiliaire « avoir », s’il y a un COD placé avant, l’accord du PP se fait avec lui.

Adrian :
Ne nous énervons pas voyons. Et surtout, restons correct, car, le possessif que vous attribuez à « semi-auxiliaires » : « vos semi-auxiliaires », n’a rien de particulièrement sympathique…☹️
Quoi qu’il en soit :
On ne peut nier que le sens soit un repère en ce qui concerne les semi-auxiliaires.
Une des caractéristique est qu’il perdent tout ou partie de leur sens :
Je vais à Lyon – je vais m’énerver
Je fais un dessin – je fais sortir le chat.
Je peux soulever ce sac – je peux me trouver mal
Je dois m’en aller – je dois être fatigué
etc.
Il me semble que si cette altération de sens est moins perceptible avec voir, qu’elle existe cependant parfois :
Je vois un chapeau – je me vois insulter
Je reconnais que dans mon « analyse » j’ai perdu de vue l’exemple donné : je vois agresser la victime où le sens de « voir » est plein.

Je me vois donc ici agresser, Adrian sans le recours d’aucune perception visuelle , vous le reconnaîtrez aussi j’imagine…
. 😉