Dans votre exemple, « vigilant » est un adjectif attribut de « exploitants » par le biais du verbe être. Il s’accorde donc : « Attirer l’attention des exploitants sur la nécessité d’être particulièrement vigilants sur les règles de sécurité. »

Votre texte peut avoir son charme et sa conviction, mais le trait d’union n’y est pour rien ! Une fois le texte lu, on ne sait en effet pas pourquoi vous en gratifiez certaines expressions et d’autres non. La logique du français est d’en mettre un lorsque la tournure devient un nom lexicalisé — en général confirmé par un dictionnaire — et prend de l’autonomie par rapport à ses composants. Dans le texte, la présence du trait d’union semble aléatoire, plonge le lecteur dans une réflexion qui ne débouche pas puisque sa distribution est arbitraire.
Ma conclusion : soit vous suivez le dictionnaire (mais ce n’est pas frappant), soit vous n’en mettez aucun (mais il y aura tout de même des fautes à assumer), soit vous en mettez partout (et l’attention se concentrera sur le fond du texte).
Bonne chance avec votre texte révolutionnaire, un peu « sans-culotte »…

La perte de l’accent circonflexe des voyelles centrales entre le substantif et les  mots dérivés est un phénomène courant en français.  Cela traduit le « raccourcissement » de la prononciation de la voyelle avec un suffixe. C’est un piège orthographique courant à bien identifier car il concerne de très nombreux mots :
– arôme > aromatique ;
– grâce > gracieux ;
– bête > bestial ;
– croûte > croustillant.

Étonnamment, le mot crâne échappe à cette logique : il donne crânien, crâner, crânerie mais les composés médicaux  modernes rentrent dans la norme : craniectomie, composés en cranio-. Je ne trouve pas la raison de cette « anomalie ».

Intéressante histoire que celle de ce mot d’oligarque.
Le Ngram fait bien apparaitre que même si le mot est attesté dès le XVIe siècle, il ne devient courant qu’aux alentours de la Révolution (terminologie des penseurs des Lumières en référence à l’Antiquité). Il se maintient aux XIXe et XXe siècles dans des utilisations hors de la politique, avant de connaitre une explosion après 1990 pour désigner les nouveaux maîtres de la Russie. Ces éléments proviennent du tout nouveau Dictionnaire historique de la langue française  d’Alain Rey que je conseille à chacun comme cadeau à se faire pour les fêtes de fin d’année !

Quant à « oligarchiste », il est formé par ignorance sur oligarchie et ne connait de reconnaissance ni des dictionnaires ni de l’usage…

Substantifs en apposition :
La règle à appliquer pour l’accord de ces noms juxtaposés à un autre nom est simple : on reconstitue l’expression complète et cela doit révéler le nombre.

Un produit « traiteur » est un produit préparé par (ou comme par) un traiteur. Donc, au pluriel, il n’y a a priori  pas d’accord : des produits traiteur.

Ces tournures se multiplient dans la langue moderne et il vaut mieux se fier à ce raisonnement que d’essayer de retenir des listes, parfois contradictoires. Il est évident que l’on peut parfois avoir les deux accords possibles…

L’usage de l’accord dans cette expression est flottant et l’on trouve différentes citations avec  les deux versions.
Ci-dessous un extrait du TLFi traduisant cette incertitude :
« DUPRÉ 1972 indique que l’invariabilité de flambant  semble acquise dans cette expression. Mais on observera l’indécision de l’usage sur l’accord de neuf, traité tantôt comme adjectif tantôt comme adverbe. »

De toute façon, dans votre exemple, « un » ne peut être autre chose qu’un pronom (mis pour un livre, mais ce pourrait être deux ou mille).
Le second trait d’union est superflu et on écrit : « Gardes-en un ! »

La règle d’accord de « tel » est toujours la même et se résume comme suit :
— TEL + NOM(s) : accord avec le nom  ou les noms qui suivent.  Il y a en général une virgule devant tel.
— TEL QUE  : accord avec le nom  ou les noms qui précèdent.

Dans votre exemple : « Stériliser d’un bloc les petits objets fragiles, tels les fraises ou les accessoires dentaires ». En cas de genres différents, c’est le neutre (dit masculin) qui prévaut, que la conjonction de coordination soit « et » ou « ou ».
Vous pouvez, si cela vous heurte, reformuler de deux manières différentes :
— « Stériliser d’un bloc les petits objets fragiles, tels les accessoires ou les fraises dentaires ».
— « Stériliser d’un bloc les petits objets fragiles tels que les fraises ou les accessoires dentaires ».

La règle d’accord de « tel » est toujours la même et se résume comme suit :
— TEL + NOM(s) : accord avec le nom  ou les noms qui suivent. « Il existe d’autres axes de réflexion, telles les heures complémentaires ». L’accord se fait avec heures. Il y a en général une virgule devant tel.
— TEL QUE  : accord avec le nom  ou les noms qui précèdent. « Il existe d’autres axes de réflexion tels que les heures complémentaires ». L’accord se fait avec axes.

La ponctuation de dialogues doit en général plus au style qu’à des règles.
Dans votre exemple, la repartie et son complément étant courts, la multiplication de virgules donne une tonalité plutôt hachée. Sauf volonté délibérée, je ne vois pas l’intérêt de la dernière. Imaginez tout un dialogue, rapide, appliquant ce principe : cela devient agaçant car sans lien avec une diction normale.
Il pourrait en aller autrement, par exemple, avec un complément beaucoup plus structuré : « — Non, je ne sais pas, dit Éric, énervé par tant d’insistance de la part de son interlocuteur. »
Lisez des dialogues dans différents ouvrages et faites-vous une idée en propre.