Dans les énumérations, il faut répéter les prépositions « à »,  « de » et « en ».
Pour les autres prépositions, cela dépend de la structure.
Voir : Banque de dépannage linguistique – Répétition des prépositions

Retenez que c’est est un présentatif.
C’est une belle journée – c’est ma mère.
C’ = ce = cela est sujet du verbe « être ».

S’ à côté du verbe être n’est jamais sujet. « s’est » est toujours suivi d’un participe passé
Elle s’est blessée – L’homme s’est dirigé vers la sortie
Si on change de personne :
Je me suis blessée – nous nous sommes dirigés vers la sortie

Les sens sont vraiment différents.

Intéressant.
Je change de phrase pour renouveler notre attention, et j’énonce au présent :
Oui :
1 Peut-être a-t-il peur qu’en montrant ses sentiments, on le rejette
2 Peut-être a-t-il peur que, s’il montre ses sentiments, on le rejette.
Non :
*Peut-être a-t-il peur que, s’il montre ses sentiments, on le rejetterait.
Oui :
A Peut-être a-t-il peur qu’en montrant ses sentiments, on le rejetterait.
B Peut-être a-t-il peur que, s’il montrait ses sentiments, on le rejetterait.
—
1 et 2 : l’incertitude porte sur la peur. Si on a le subjonctif sur le troisième fait (rejeter), c’est que l’information porte essentiellement sur le premier fait : la peur (le deuxième fait « montrer » est explicatif de la situation de ce premier fait donc au présent de l’indicatif lui aussi). Le troisième fait est sous la coupe de l’information principale « avoir peur » et c’est le rôle du subjonctif que de le montrer.

B : Cette fois-ci, il y a une marque d’incertitude sur le premier fait et, ce qui nous intéresse,  de façon claire (avec « si » et l’emploi de l’imparfait modal « montrait ») sur le deuxième fait (montrer), ce qui implique l’emploi du conditionnel sur le troisième fait.
A : le gérondif peut avoir une valeur modale ici aussi et exprimer l’hypothèse, comme vous le dites:  en ce cas tout fonctionne comme en B.

Ai-je été assez claire ?

Reste à voir ce que cela donne dans un énoncé au passé :
Oui :
1 Peut-être avait-il peur qu’en montrant ses sentiments, on le rejetât
————–imparfait                gérondif (simultanéité)                         subjonctif imparfait
2 Peut-être avait-il peur que, s’il avait montré ses sentiments, on le rejetât.
————-imparfait                            PQP valeur modale                      subjonctif imparfait

Non :
* Peut-être avait-il peur que, s’il avait montré ses sentiments, on l’aurait rejeté.
oui :
A Peut-être avait-il peur qu’en montrant ses sentiments, on l’aurait rejeté
—————imparfait                gérondif (valeur hypothèse)        conditionnel passé
B Peut-être avait-il peur que, s’il avait montré ses sentiments, on l’aurait rejeté.
—————imparfait                PQP (valeur modale)        conditionnel passé

Eh voilà ! Assez complexe non ?

Oui j’ai une idée :
Les deux harpies se sont volées dans les plumes signifie : les deux harpies ont volé dans les plumes l’une de l’autre.
ou encore, pour être plus claire : une des harpie a volé dans les plumes de l’autre et l’autre a fait pareil.
Se = l’une de l’autre il indique la réciprocité. Il n’est pas COD de « voler » mais complément d’attribution de la locution verbale  » voler dans les plumes de quelqu’un » qui a le sens de « se jeter sur quelqu’un ».
La locution n’a jamais de COD d’où son invariabilité.

Les deux formulations n’ont pas le même sens et c’est la ponctuation qui décide :
une des entreprises avec lesquelles il nous arrive de collaborer …
une des entreprises, avec laquelle il nous arrive de collaborer

Les participes présents sont toujours en -ant.
Les professionnels, en y adhérant, rejoignent un réseau d’acteurs. : adhérant est ici un verbe conjugué au participe présent
Ce sont certains adjectifs verbaux et certains noms  qui ont un suffixe  -ent. Par exemple : un adhérent

Rien de péjoratif dans ces expressions.
La nuance que vous ressentez tient au fait que « d’une manière ou d’une autre » est une locution adverbiale. Locution partiellement figée. On peut remplacer « manière » par « façon »mais on ne peut pas dire par exemple « d’une drôle de manière ou d’une manière différente ».
La formulation « de quelque façon que ce soit »  (nom+relative) est moins figée. On peut avoir des relatives différentes « de quelque façon qu’il s’y prenne/qu’il choisisse/ qu’il préfère/etc.  » « quelque soit la façon dont il s’y prenne/prendra/décide de s’y prendre/ etc. »

Ce sont simplement des compléments de manière :
J’y arriverai d’une manière ou d’une autre, de quelque façon que ce soit n’implique pas forcément que ces moyens soient réprouvés par la morale (!), ni d’un pis aller. Ce peut être, par exemple un défi positif lancé.
Je ne parviens pas à démêler cet écheveau de laine ! Ah ! j’y parviendrai d’une manière ou d’une autre.
Souvent, elles sont « neutres ». Voir les exemples ci-dessous dans lesquels on peut remplacer « d’une manière ou d’une autre » par les autres expressions  :

Toutes les entités liées d‘une manière ou d‘une autre à cette loi sont tenues de lui offrir leur coopération.

BIEN-VIVRE : Définition de BIEN-VIVRE

Il faut donc un trait d’union entre bien et vivre.
Il n’en faut pas entre eux et ensemble.
Pourquoi ?
Le bien-vivre est un mot composé qui correspond à un unité de sens bien différent de « vivre ».
Ensemble est un adverbe qui s’y ajoute. Il ne fait pas partie du mot (composé) puisqu’on peut avoir « le bien-vivre seul » ou « le bien-vivre à la française », etc.

C’est un partitif : avec la préposition « assez » on signale qu’on parle d’une partie.

On compare :
Ils avaient peur de ne pas gagner assez de bonbons.
Ils avaient peur de ne pas gagner les bonbons.
Ils avaient peur de ne pas gagner assez d’argent.
Ils avaient peur de ne pas gagner l’argent promis.

De toutes façons, on ne peut pas avoir une préposition après une préposition (à moins qu’on ait affaire à une locution prépositionnelle qui alors correspondrait à un seul mot.

Au loin, ils purent discerner une épaisse jungle et pressèrent le pas pour s’en rapprocher. Arrivés face à cette étendue dense et sauvage, Stan les arrêta.

Le participe passé renvoie à un mot, pas à une idée : au pronom personnel masculin pluriel « ils ».