Il ne faut pas (erreur courante) confondre le titre d’une oeuvre (celui figurant sur la couverture avec la typographie totalement libre de l’éditeur et en page intérieure dédiée) avec sa retranscription dans un document.
Ici, il n’y a ni virgule ni ponctuation, mais un simple saut à la ligne avec vocation de sous-titre. Les sous-titres sont parfois très longs et ne font souvent pas partie intégrante du titre à rapporter.
Dans le cas en exemple, on devrait donc se limiter à Picasso et la presse.  Si le sous-titre fait tout de même partie du titre enregistré, le faire figurer à la suite sans ponctuation.

Je réponds comme relecteur-correcteur professionnel.
À la différence des règles orthographiques, les habitudes typographiques canadiennes (québécoises en fait) sont spécifiques et fortement imprégnées des coutumes anglo-saxonnes.
Il ne faut donc jamais s’en inspirer, nous avons ce qu’il faut en France. Nos préconisations s’insèrent dans l’ensemble des pratiques typographiques suivies depuis des décennies (imprimerie, presse) et y déroger sur des points ponctuels affecte la logique d’ensemble.

C’est la norme typographique habituelle des chrononymes (nom d’une période historique parfaitement déterminée) qui s’applique ici : majuscule  pour la valeur absolue, minuscule pour la valeur relative (avec un complément, un article indéfini, un pluriel, etc.).
Le choix se fait donc en  fonction du contexte, des conditions d’emploi et de l’environnement du mot :
— Al Capone s’est illustré pendant la Prohibition. [On sait parfaitement de quoi il s’agit, c’est équivalent à un nom propre]
— Les années 1930 aux États-Unis ont vu une époque de prohibition de l’alcool. [Le complément ramène le nom à un nom commun]

Je réponds séparément à votre  question sur mon point 3 car les « commentaires » ne sont pas toujours signalés à l’émetteur d’une question.
Mon argument est que les paramètres purement typographiques sont « de circonstance » et n’appartiennent pas en général à l’auteur mais à un rapporteur de ses propos, à un traducteur, à un éditeur ou à un tiers de manière plus générale.
Si ces paramètres ont un quelconque intérêt, on recourt au point 4, à la note de commentaire.

Votre souci de la typographie est des plus estimables. Cela étant, il ne ne doit pas mener à une paralysie de la pensée comme cela est parfois le cas avec l’orthographie culpabilisante qu’on nous inflige dès le plus jeune âge.
En typo, il n’existe pas d’Académie française chargée de jouer les arbitres des élégances, mais beaucoup de praticiens confrontés aux situations éditoriales et à des cas de mise en forme variés amenant des choix différents.
Pour votre question particulière :
1. L’italique reste la marque spécifique des titres d’oeuvres, quelles qu’elles soient ;
2.  Les principes d’utilisation de la majuscule ne sont qu’une aide pragmatique au repérage (classement, évitement de confusions) ;
3. Les attributs typographiques (caractères, diacritiques, majuscules, traits d’union) d’origine ne relèvent pas de la citation elle-même qui doit être « francisée » au mieux ;
4.  Les cas « tordus » se règlent hors texte (dans une note de bas de page par exemple).

Cela donne donc  (exemple fictif) :
Questions générales à propos du Traité sur les continents d’Eugène de Troyes²
————————–
² Dans l’édition originale de 1728, le titre est De continentis.

La construction classique est clairement avec la préposition à.  Mais l’usage, même écrit, a récemment et subitement évolué comme le montre l’étude de fréquence  que je joins ICI.
Pour plus de détails, voir aussi cet article bien documenté. Je viens de le commenter ainsi : « Je viens d’être amené à faire l’étude de fréquence sur l’usage écrit des deux constructions. Je joins le Ngram correspondant. Il est évident que la construction transitive directe a déplacé en quelques décennies celle avec à. Je ne me prononcerai pas sur la correction de cette substitution, mais l’utilisation des prépositions reste essentiellement affaire d’usage. Comme outre s’emploie par ailleurs sans préposition (outre X ou Y, outre(-)mer, outrepasser qqch), il semble logique que la tournure verbale suive. »

Je suis surpris mais la question me semble biaisée : on devrait mettre Les devant ces deux noms dont le premier n’est pas exprimé puisque identique au second.
Idem avec les XIXe et XXe siècles. Le singulier est ici bien… singulier. Cela explique donc le problème en aval.

Pour 1 et 2, aucune majuscule, simplement parce qu’il n’y a aucune raison d’en mettre à tous ces noms communs.
Pour le 3 :
— minuscule par défaut, si le mot ne renvoie qu’à une vague évocation de noblesse ;
— majuscule si le mot se rapporte à un titre effectif dans le récit pour une personne identifiée, régulièrement affectée de ce titre.

Aucune majuscule puisque ces deux mots sont des noms communs, très communs.  La valeur absolue (d’unicité et donc de majuscule) est ici portée par le nom propre qui suit, Hampton Court (ce serait pareil pour Tagada-sur-Mer).

J’utilise Alt0160 mais cela ne fonctionne pas avec tous les  systèmes.