Votre question manque d’exemples à examiner mais l’italique s’applique classiquement à des noms d’œuvres (littéraires, musicales, picturales, télévisuelles) et non à ce qui peut plutôt se concevoir comme un nom propre éditorial (article de journal, manifestation musicale, exposition, chaine de télévision, pour rester dans les mêmes domaines).
C’est le critère simple qui permet d’arbitrer. À vous d’appliquer au mieux aux multiples types de contenus numériques mais la plupart ne me semblent pas relever de la notion d’œuvre référencée et protégée.

Par convention, la majuscule différencie un gentilé (habitant ou ressortissant d’une ville, d’une région, d’un État précis) ou un groupe ethnique bien défini. Elle n’a pas vocation à habiller les sens figurés ou vagues.
On peut débattre indéfiniment de la qualité spécifique des « indiens », terme assez flou pour désigner différents groupes d’Amérique du nord mais aussi d’autres peuplades lors des explorations européennes (Australie, Extrême-Orient). On parle désormais plutôt des Amérindiens, eux-mêmes subdivisés en tribus ethnographiquement homogènes. « Indien » concerne par ailleurs les habitants de l’Inde ce qui fait déjà beaucoup de monde…
Selon vos convictions, vous écrirez donc avec ou sans majuscule. Personnellement, je n’en mettrais pas car il s’agit ici d’un jeu de rôle.
Il n’y aurait par ailleurs pas de problème à associer un mot majusculé et un autre qui ne l’est pas, mais l’absence de majuscule conforte l’idée qu’on a bien affaire à un sens figuré.

À longueur de + période (journée, nuit, année) est une tournure datant du début du XXe siècle. La première forme recensée auparavant était à longueur de temps, ce qui fait bien ressortir que le complément est conçu comme un singulier.
On peut toujours, grammaticalement, imaginer un pluriel (on trouve même quelques exemples dans la littérature) mais cela n’ajoute rien et est donc une complication inutile.

Dans votre exemple spécifique, haut est bien un adjectif (= situé en altitude). Il pourrait en effet être adverbe et invariable, mis pour hautement qui existe (un ingénieur hautement qualifié)  mais reste peu employé. Il serait alors suivi d’un adjectif ou d’un participe : Ils édifièrent la ville le plus haut possible.
NB Haut fait partie de ces mots (dits énantiosémiques en linguistique) qui ont intrinsèquement des sens opposés, inverses ou divergents (cf. louer ou hôte). C’est même un « cas d’école » puisqu’il existait déjà comme tel en latin où altus signifie à la fois élevé en taille, élevé en altitude, profond et éloigné. Pour ce dernier sens se reporter à la haute mer, ainsi nommée parce que c’est la partie qui va loin (et non parce qu’elle est profonde). Ces mots demandent toujours beaucoup d’attention car ils sont source d’ambigüité voire de contresens.

Court est ici adverbe, donc invariable (courtement n’est pas utilisé en français moderne).
Autres exemples :  Elle s’est fait couper les cheveux court, elle a mis la barre haut, la pelouse a été tondue ras ou, plus familier et un peu abusif,  ils ont gagné facile (car facilement est courant et préférable).

Pour le verbe intransitif monter (ou remonter) on trouve la même variation d’auxiliaire que pour certains autres verbes : l’auxiliaire avoir exprime plutôt le mouvement, l’auxiliaire être le résultat : « L’eau a bien monté durant la nuit et elle est maintenant remontée à sa cote d’alerte. »
Historiquement, les deux auxiliaires ont pu se confondre au niveau du sens, ce qui provoque parfois un flou dans la construction requise. À comparer avec descendre qui subit la même incertitude (cf. la célèbre chanson J’ai descendu dans mon jardin…).

Des est le pluriel de l’article indéfini un(e) : un homme,des hommes, une femme-des femmes.
Cependant lorsqu’un adjectif est intercalé entre cet article pluriel et le nom, des devient de dans tous les cas à ma connaissance. Seuls font exception les noms composés ou assimilés (des grands-pères, des petits pois).
Je suis dans l’incapacité de vous donner la raison historique de cette curiosité, mais elle semble plus d’origine linguistique que résultant d’une décision académique.
Donc de nombreuses questions est bien la forme « normale » même si la langue orale l’oublie parfois.

La troisième phrase est clairement différente (verbe vouloir) mais les deux premières sont strictement équivalentes. Une autre formulation identique serait « […] de ce qu’elle portera pour la soirée ».
Il s’agit de l’expression du futur, à l’indicatif et sans réelle nuance de sens. L’emploi du semi-auxiliaire aller est optionnelle car il n’indique pas particulièrement ici le futur proche.

On accorde selon le sens (accord dit par syllepse) selon que la tournure met en relief le groupe (nom collectif) ou ses composants:
– J’ai pu interpeler  une poignée d’élèves qui bloquait la porte (l’appel n’est pas nominatif) mais Une poignée d’élèves (qui) faisaient l’effort de participer (acte plutôt individuel).
–Une montagne de livres obstruait la table (effet de masse) mais Une montagne de livres disposés en quinconce (ce sont bien les livres qui sont ainsi placés).
Le choix se fait donc au cas par cas.

L’histoire du mot français enfant est assez mouvementée et montre qu’il a recouvert des réalités très différentes.
Il a longtemps été réservé au tout premier âge  de la vie (notre moderne bébé) ce qui explique qu’il ne faisait pas de différenciation sexuelle et que le mot est resté épicène. Le latin infans se rattache à une racine liée à la parole : l’enfant est proprement celui qui ne parle pas encore et on imagine mal l’Enfant-Jésus âgé de plus de quelques mois. Dans ce sens, il n’y a normalement pas lieu de marquer le féminin, surtout dans un contexte historique où la différenciation sexuelle n’avait pas d’importance pour cet âge de la vie.
Le sens a ensuite évolué pour couvrir la période jusqu’à l’adolescence et le contraire se produit. Spécifiquement pour des filles, on accordera donc au féminin (des enfants indiennes) sachant que le masculin grammatical pourra conserver son sens épicène. Des enfants indiens désigne par défaut une population mixte et indifférenciée.