Pour illustrer le propos, voici deux analyses sommaires de fréquence Ngram portant sur les publications depuis 1800 contenant le mot œillade :
1. Adjectif  suivant le nom : assassine, complice, furtive ;
2. Verbe précédant le nom : lancer (et de loin), jeter.

Le côté pléonastique n’est à mon sens pas flagrant sur les deux mots pris isolément. Si le contexte abonde déjà dans ce sens, il est en revanche possible de parler de redondance inutile ou maladroite.

Vous devez être influencé par les quelques « locutions prépositives » (excepté, ci-joint, mis à part, etc.) qui sont préconisées comme invariables en tête de phrase. Dans le cas présent, il n’y a pas lieu d’appliquer un tel principe. La tendance est d’ailleurs à accorder de plus en plus tous ces participes, leur côté prépositif ne se faisant plus sentir et la « règle » créant plus confusions qu’elle n’apporte d’informations. 

Question intéressante.
Les cas de distorsions entre graphies sont courants en histoire, chaque époque réalisant une adaptation des textes anciens à ses propres codes. On ne supprime pas pour autant les documents d’origine qui continuent de vivre leur vie d’objets historiques.
La Révolution a été une période d’intense créativité dans beaucoup de domaines et pour la typographie, on a usé et abusé des majuscules pour affirmer et magnifier les nouveaux concepts républicains. On restait encore par ailleurs très tributaire des différentes maisons d’édition qui avaient parfois leur propre point de vue. Les codes étaient sensiblement plus « lâches » que de nos jours et il faudra attendre le milieu du XIXe siècle pour que des positions parfois tyranniques soient imposées à tous.
Légifrance donne des versions diverses des textes : on peut accéder aux fac-similés et aux différentes versions retranscrites. Il faut donc faire attention à celle que l’on consulte. Pour un usage professionnel, seule la dernière doit être employée, la concordance avec les documents plus anciens étant censée avoir été vérifiée…

Les dictionnaires, quels qu’ils soient, sont de mauvais conseilleurs en matière de typographie. Leur gestion des majuscules est particulièrement inconséquente et semble parfois se décider par tirage au sort.
Les règles de typo sont pourtant simples : si l’ouvrage est publié sous ce titre (parfois par défaut et de manière posthume), le mot s’écrit avec majuscule et en italique comme n’importe quel titre d’oeuvre : Les Mémoires  de Saint-Simon.
Dans tous les autres cas, minuscule et romain : j’écris mes mémoires, une partie des mémoires de J.-J. Rousseau est devenue les Rêveries du promeneur solitaire.
Si l’on commence à majusculer tout et n’importe quoi, on aura bientôt pléthore de Pensées, de Réflexions,  de Souvenirs, etc. Bien assez de ceux effectivement publiés sous ces noms très génériques…

P. S. Lorsque certains contributeurs du site ne sont pas d’accord, on aimerait bien connaitre leurs arguments…

Les deux formulations étant correctes, voici un lien NGram sur leur fréquence  dans les publications depuis 1800 :  l‘épingle « à » nourrice  est clairement une version moderne (elle prend le dessus dans les années 1990) .
Savoir pourquoi est une autre affaire…

Bien que la « règle » soit mal formalisée, il semble que le trait d’union apparaisse dès que le mot expert n’est plus une simple appréciation mais un titre officiellement reconnu par une instance. Voir par exemple les cas répandus des experts-comptables ou des géomètres-experts  qui ont des ordres professionnels.
S’il s’agit d’une qualification circonstancielle (auprès des tribunaux notamment, comme expert de justice), le trait d’union de semble pas requis. C’est le cas des psychiatres qui n’ont pas d’existence comme experts en dehors de cela. Voir ici un article détaillé de France Info sur cette qualification.
Il convient donc d’être prudent selon le métier et de vérifier les pratiques selon la profession.  

N. B. Ce mot est à rapprocher de cas douteux similaires : voir le débat sur ce site pour le mot « maitre » ou pour les habitudes liées au mot « chef » (trait d’union uniquement si le mot suit le grade, voir cet article du Projet Voltaire).

Pour l’autre partie de votre question  : Mettez-vous-y est la seule forme correcte. À noter que le pronom réfléchi se place au plus près du verbe (mettez-y-vous est donc à bannir).

Dans ce type de tournure (deux guichets d’ouverts, etc.), le « de » est un mot explétif totalement superflu, hérité du langage oral. Sa suppression est souvent souhaitable à l’écrit et ne modifie pas le reste : Les deux jours (̶d̶e̶)  prévus seront utilisés à rédiger une synthèse.

La réponse de Prince est documentée et répond déjà à votre question. J’ajouterais seulement que nombreux sont les mots du français moderne qui ont purement et simplement « avalé et digéré » leurs racines anciennes. Plusieurs sont des pléonasmes invisibles à un œil non averti : loup-garou, mante religieuse, noyau dur, population civile, rafale de vent et bien sûr aujourd’hui sont autant de mots ou tournures sanctionnés par l’usage.

Par ailleurs, limiter le préfixe  « ortho » au sens de bon est restrictif. À l’origine, la Renaissance ne connaissait pas encore la notion de faute et l’Académie ne publiera son premier dictionnaire qu’un siècle plus tard.  Il ne s’agissait pour les lettrés qui employaient ce mot que de rectitude (orthos = droit, comme dans orthogonal)  en référence (orthodoxie) aux graphies nobles, grecque ou latine classique. Une bonne orthograph(i)e  signifiait finalement alors « manière d’écrire un mot en français conforme aux Anciens ». La mauvaise était une perversion, souvent populaire, dans l’adaptation.

Vous voulez sans doute dire cela :
« Il a certainement été condamné à mort par le gouvernement mussolinien comme traitre à la patrie. Ont-ils survécu à la honte d’avoir été ses compagnons ? »

À moins qu’il ne vous arrive parfois d’employer le mot « spaghetti » au singulier  – ce n’est pas mon cas – pour le plat qui en contient une multitude, on ne devrait plus trouver que la graphie au pluriel. Passe encore pour l’expression consacrée « western spaghetti » au singulier (et encore), mais au pluriel il n’y a aucun doute : des westerns spaghettis.

N.B. Ma réponse suppose que l’on cautionne la règle d’accord régulier (avec un s ) au pluriel des mots étrangers francisés, ce que certains semblent encore refuser pour des raisons obscures.