Il y a des cas où la répétition de la préposition entraîne des phrases ambiguës : Je te présente mon père et mon meilleur ami vs Je te présente mon père et meilleur ami. La première phrase contrairement à la deuxième signifie que l’on présente deux personnes. Une autre formulation permet de conserver la répétition de la préposition tout en signifiant qu’on présente une seule personne (qui est à la fois le père et le meilleur ami du locuteur) : Je te présente Arthur, qui est mon père et mon meilleur ami.

Dans votre phrase, la présence du verbe entrer implique – même si la préposition est répétée – qu’il est question d’une seule pièce, cependant, préposition répétée ou omise, je trouve votre phrase maladroite.  Si vous en avez la possibilité, le mieux serait de la reformuler. Propositions pas forcément géniales, mais c’est pour vous donner des pistes :
… qu’il entrait dans un bureau-musée, dans un bureau qui ressemblait à un musée, comme s’il entrait dans un musée, etc.

Voici un article qui traite précisément de cette question. Il est malheureusement tronqué, on n’aura donc pas la totalité de la réflexion de Danielle Leeman, mais on aperçoit que l’affaire est complexe. Et notamment que si l’on traite ces GN antéposés comme des COD, il y a peu de raisons de ne pas faire l’accord. En revanche, il est possible d’analyser ces GN non comme des COD, mais comme des compléments circonstanciels de point de vue, auquel cas le non accord est justifié.

Comme vous l’a indiqué Ouatitm, on peut – par métonymie – qualifier des kilomètres de droits :(source)(source)

Auquel cas, il vous faudra accorder l’adjectif au masculin pluriel avec kilomètres. Tout est un adverbe invariable > X kilomètres complètement droits. On pourrait considérer tout comme adjectif = tous les kilomètres sont droits, mais sans être impossible, cet énoncé me parait peu probable.

Cela dit, pour ce qui est de votre phrase, je ne la comprends pas trop, malgré l’ajout du contexte.
Qu’est-ce qui est « Tout droit le long de la glissière » ? Les kilomètres ? Une voiture ? Un piéton ? Autre ?

Vous avez ici un long article qui fait le point sur cette question, dont je vous extrais la conclusion : Vous l’aurez compris : cette affaire est de toute évidence placée sous le signe de la subjectivité, de l’opinion non argumentée

Bref, choisissez la forme qui vous plaît le plus.

Vous avez ici manger dans un emploi absolu (= intransitif, donc sans COD) qui correspond à se nourrir / dîner / déjeuner / prendre de la nourriture.

Dans le cas auquel BeN renvoie, on a effectivement le choix, puisque le sujet est le pronom qui, pronom qui peut reprendre aussi bien quelqu’un que toi. En revanche, dans votre cas, le seul sujet est quelqu’un, donc le verbe s’accorde à la troisième personne du singulier.

(Remplacez par des formes verbales où la différence est audible :
Comment quelqu’un comme moi ai pu faire ça ? / Comment quelqu’un comme moi a pu faire ça ?
Quelqu’un comme moi suis à plaindre / Quelqu’un comme moi est à plaindre.)

Où y aurait-il redondance ? Dans la succession de deux verbes d’état : se trouver + être ?
S’il s’agit de ça, alors, la réponse est non : (Dico Académie)

La définition ci-dessus répond-elle à votre question ? Est-ce le en qui vous « gêne » ?

La forme personnelle avec reprise pronominale est correcte (même si apparemment, celle sans serait « de meilleure langue »), extrait de l’Académie sur ce point :
Quand une interrogative partielle commence par un pronom interrogatif sujet ou par un déterminant interrogatif, il est de meilleure langue de ne pas reprendre ce sujet par un pronom personnel, même si cette construction se trouve sous la plume de grands auteurs. On se souviendra donc que l’on dira plutôt Combien d’auteurs sont sélectionnés ? que Combien d’auteurs sont-ils sélectionnés ?),

donc Combien d’heures s’étaient-elles écoulées ? doit  être acceptée. On en trouve d’ailleurs facilement des occurrences.

(L’alternative avec la forme impersonnelle proposée par Joëlle est peut-être moins déroutante.)

Non, la question ne reste pas ouverte, elle est tout à fait close et « répondue » : à partir du moment où l’adjectif logiciel existe, et puisqu’ici il complète validation et non rapport, il faut bien l’accorder au féminin.

(Et bien sûr que la validation n’est pas logicielle : on n’est pas ici en présence d’un adjectif qualificatif, mais d’un adjectif relationnel, comme il en existe de nombreux en français : la tribune présidentielle, le palais royal, la chirurgie cardiaque, le service orthopédique, etc.)

Le COD est beaucoup de pommes, où beaucoup de est le déterminant (indéfini).