Les deux formulations sont incorrectes, quel que soit le contexte.
– Le pronom ‘y’ ne convient pas. ‘Y’  est un pronom COI (complément d’objet indirect) qui correspond à un nom COI introduit par ‘à’.
Par exemple : je ne veux pas y croire = je ne veux pas croire à cette fable
– L’infinitif passé (s’être rappelé)  ne convient pas non plus. Il faut l’infinitif présent (se rappeler)

Avec le verbe souvenir, on aurait : (L’expérience avait été si terrible que) j’aurais préféré ne plus jamais m’EN souvenir = me souvenir DE cette expérience. Le pronom ‘EN’ correspond à un nom COI introduit par DE.

Mais le verbe ‘se rappeler’ appelle un COD : un complément d’objet direct (pas un COI) : on se rappelle quelque chose.
(L’expérience avait été si terrible que) j’aurais préféré ne plus jamais me la rappeler = ne plus jamais me rappeler  cette expérience –> on a employé le pronom ‘la’ , qui est COD.
—-
Pour la place de l’adverbe jamais, vous avez le choix : ne jamais plus ou ne plus jamais

Rejoindre votre entreprise est crucial.
Crucial est attribut de l’infinitif , qui est neutre, et avec lequel il s’accorde. En français, le,masculin singulier fait office d neutre.

Il me semble qu’il s’est passé quelque chose avec mon pull avant que Matthieu ne revienne. Est-ce qu’ils me l’ont pris et caché?

La phrase est au système présent, c’est à dire que l’énoncé  est ancré dans le présent de l’énonciateur .
Ce sont les temps qu’il faut considérer :
il me semble : présent de l’énonciateur
qu’il s’est passé : passé composé qui marque l’antériorité par rapport à ce présent
avant que M ne revienne : subjonctif présent : l’action est antérieure à ‘il me semble’
Il me l’ont pris…me l’ont caché : passés composés marquant l’antériorité par rapport au présent d e l’énonciateur/
—
Voici la phrase au système du passé :
Il me semblait qu’il s’était passé quelque chose avec mon pull avant que Matthieu ne revînt. Est-ce qu’ils me l’avaient pris et caché.
il s’était passé : plus que parfait
avant que M ne revînt ; subjonctif imparfait
avaient pris..avaient caché : plus que parfait

Il était maintenant tellement habitué à ne plus me voir, qu’il ne m’a pas demandé pourquoi je n’étais pas venue… sûrement parce que mon absence était passée inaperçue.

La phrase est au système du passé. L’antériorité se marque avec le plus que parfait. Vous l’avez choisi spontanément pour le verbe venir. Il le faut aussi pour passer.
Remarques :
– l’adverbe ‘maintenant’ désigne généralement le présent du locuteur. Quand il s’agit du passé, on emploie ‘alors’. Mais ‘maintenant reste possible (on se transpose dans le passé
– le plus que parfait est utilisé pour marquer l’antériorité dans une phrase au passé
– le passé composé il ne m’a pas demandé a le rôle qu’aurait un passé simple : il ne me demanda pas

Ici, la différence entre les deux modes tient au sens :
Le conditionnel insiste sur la recherche d’hypothèses que l’énonciateur émet plus ou moins précisément.
Le verbe pouvoir, employé dans les deux cas, exprimait aussi cette modalité
Je me demande ce que j’ai dit
Je me demande ce que j’ai pu dire
Je me demande ce que j’aurais pu dire
L’adverbe bien  ‘en rajoute’ encore :
Je me demande ce que j’aurais bien pu dire

Si on remplace le pronom par une personne ou un pronom tonique,, ou même par la 3e personne,  on voit bien que le ‘me’ est un COI :
Je me demande ce qui a pris à Charlotte  pour réagir ainsi > mais qu’est-ce qui lui a pris ?  et qu’est-ce qui t’a pris, à toi, Marie, d lui répondre sur ce ton?

Elle regarde dans la direction que l’homme pointe du doigt.
Les deux phrases de bases sont :
Elle regarde dans la direction
l’homme pointe du doigt cette direction
COD

dans la phrase complexe, le pronom relatif  ‘que’ a remplacé ‘cette direction’ . Le pronom relatif COD est ‘que’ et pas ‘où’ qui lui, est complément de lieu.

Elle regarde dans la direction où se couche le soleil .
Cette fois-ci, les deux phrases de baes sont :
Elle regarde dans la direction
Le soleil se couche dans cette direction
Complément circ. de lieu

Le plus embêtant ici, ce n’est pas le fait d’être nuls qui les dérange, mais qu’on le leur dise.

Beaucoup de pronoms dans cette phrase.

‘les’ est pronom personnel COD du verbe déranger (il reprend un nom masculin pluriel présent en amont dans la phrase)
‘le’ est un pronom neutre qui reprend ‘être nuls’. Il est COD dur verbe dire
‘leur’ est pronom personnel qui reprend le même nom masculin pluriel que ‘les’, qui est, lui, COI (complément d’objet indirect : à eux)  du verbe dire

on peut rajouter :
– ce : pronom démonstratif neutre reprenant ‘le plus embêtant’, sujet du vrbe être
– qui ; pronom relatif neutre ici qui reprend ‘le fait’ , sujet du verbe déranger
– on pronom indéfini, sujet du verbe dire

D’accord, le conditionnel s’impose/ Mais pourquoi ?
Il est important d’en expliquer la raison :  avec « au cas où », nous avons une hypothèse et l’hypothèse demande le conditionnel.
Le subjonctif n’a pas valeur d’hypothèse. il souligne l’aspect encore non accepté comme réel du fait concerné (ce n’est pas toujours l’effet d’un doute).

C’était une lutte difficile, un combat contre l’entreprise qui l’avait formée et qu’elle avait tant aimée.
La personne qui s’exprime n’apparaît pas dans l’énoncé. Ce sont les pronoms |l’| et  |elle| qui sont en jeu ici. Il n’y a pas de ‘je’.
Les deux participes passés sont accompagnés de l’auxiliaire ‘avoir’
Si l’accord doit se faire c’est avec le COD à condition qu’il soit placé avant le verbe

– c’était une lutte contre l’entreprise qui l’avait formée
Le COD du verbe ‘former’ est |l’|, c’est à dire ‘la’ qui est féminin (puisque repris par le pronom ‘elle’
Il est placé avant > accord

– et qu’elle avait tant aimée
Le COD du verbe ‘aimer’ est |qu’| c’est à dire |que| reprenant le nom féminin singulier ‘entreprise
Il est placé avant > accord