La clarté est une règle plus forte que la grammaire. La formulation en exemple est assez confuse et il vaut mieux dire et écrire : « Deux objets, un grand et un petit. »

Les organisateurs de dictées ont l’art d’empiler des difficultés dont ils ne maitrisent pas toujours les variantes.  Ils utilisent souvent une source unique, il suffit de la connaitre. Le raisonnement n’y a pas toujours sa place.
Ici pas de difficulté sur la version présentée à l’exception du classique conflit sur les majuscules de « jeux olympiques » sur lequel je ne m’étendrai pas ici.

Comme pour beaucoup d’expressions avec pied dans lesquelles il n’y a pas de déterminant (article) indiquant le nombre, la forme par défaut est le singulier : mettre sur pied, aller à pied, une statue en pied, sécher sur pied, à pied sec, bon pied bon œil, de plain-pied, perdre pied, etc.
Le pied désigne ici globalement la base de quelqu’un ou de quelque chose et la langue ne s’encombre pas du nombre d’éléments physiques. Celui-ci réapparait occasionnellement si l’usage lui a donné une importance : fouler aux pieds,  colosse aux pieds d’argile*.
Venir au pied pour un chien est dans le cas de base (singulier), comme on dit avoir à sa botte pour marquer l’obéissance. On emploierait le pluriel pour un simple placement physique : Le chien était couché à mes pieds.
—————-
*PS Cette « exception » est intéressante historiquement. Elle a pris naissance dans l’Ancien Testament mais a été popularisée avec le colosse de Rhodes. Cette statue immense (une des sept merveilles du monde antique) qui semblait indestructible s’est soudainement effondrée lors d’un tremblement de terre. L’imagerie populaire la représentait jambes écartées au-dessus de la passe du port ce qui mettait en valeur les deux pieds et non l’embase habituelle d’une statue (le piédestal).

Les jours de la semaine sont des noms communs comme les autres et l’accord se fait normalement : Les lundis au soleil, tous les mardis matin,  les  deux premiers mercredis de chaque mois, etc.

La logique est avec vous et « de père en fils » ne peut en effet s’appliquer à une seule personne isolément.

Le régime des prépositions avec un verbe donné n’est  pas intangible. Depuis le milieu du XXe siècle, il est devenu fréquent d’employer « se servir en » au lieu de « se servir de  » pour éviter les confusions latentes dues aux sens différents de ce verbe. On distingue ainsi « se servir en eau à la fontaine » de « se servir d’eau pour la cuisine ». Les riverains se servent « en bois » dans la forêt avoisinante mais « de bois » pour se chauffer.
Cette distinction est désormais courante (voir les exemples avec eau).
On peut donc très légitimement dire « elle se servit en sangria dans la grande coupe placée sur la table » ou « elle se servit en café au distributeur ».
Avec boisson, le singulier générique (boisson = à boire, forme qui serait préférable selon moi) semble s’imposer.

La réponse est dans la couche-culotte ! Il s’agit là du verbe essentiellement pronominal se pisser (dessus) et l’accord du participe se fait avec le sujet. Inutile de chercher des complications avec les habituels COD ou COI.
Le verbe pisser peut évidemment s’employer intransitivement et sans pronom. La forme transitive directe (pisser le sang) est un abus populaire. Dans votre exemple, il s’agit originellement de ce que les linguistes appellent un « datif éthique ou d’intérêt » comme dans « elle s’y est mal prise ».

La forme en participe présent n’est qu’un accompagnement de la forme du verbe principal exprimé ailleurs. Il y a un lien hiérarchique entre les deux, la première étant en quelque sorte un « satellite » du second. « Il tomba en montant sur la chaise » n’a évidemment pas le même sens que « Il monta sur la chaise en tombant » (lien de causalité).
L’inversion des éléments change donc le sens de la phrase, ce qui permet une figure de style bien connue (le chiasme) comme dans le célèbre « Il faut manger pour vivre et non vivre pour manger » de Molière (dans L’Avare). 
La nuance peut ainsi porter à la réflexion : « Le péripatétisme aristotélicien consiste plus à apprendre en marchant qu’à marcher en apprenant. »
NB La pure concomitance de deux actions doit se marquer de manière plus explicite, notamment avec l’adverbe tout : « Tout en lui tendant la main je le remerciai pour son action généreuse. » Sans le tout, on perçoit plutôt une modalité (c’est par le geste qu’on remercie).

À ma connaissance, cette expression, similaire à ne pas être piqué des vers, s’emploie plutôt pour une situation ou un objet, pas pour une personne.
Si vous tenez malgré tout à l’employer pour quelqu’un, il faut dire « cet homme-là n’est pas piqué des hannetons ».
L’histoire de l’expression (voir ici) explique le sens. 

Dans un livre (imprimé ou numérique), un grand nombre d’éléments ne constituent pas l’œuvre elle-même mais sont des « périphériques » à la disposition de l’éditeur. Les traditions homogènes des XIXe et XXe siècles se perdant, on ne peut que constater une grande variété des intitulés, présentations et mises en pages. Ils sont en général harmonisés au sein d’une même collection mais variables de l’une à l’autre.
L’appellation table des matières et son placement en fin d’ouvrage restent en effet des classiques mais on voit de plus en plus de romans sans aucun récapitulatif : à quoi sert d’établir une page composée uniquement de numéros puisque l’habitude d’intituler les chapitres semble avoir disparu ?
Le sommaire concerne souvent des ouvrages plus didactiques et met en relief l’organisation des différentes parties et sous-parties.