Il est un des esprits ou c’est un des esprits : sont  équivalents et je ne vois pas en quoi le choix d’un des pronoms (il ou ce) dans la principale influerait sur le  mode du verbe de la subordonnée (relative).

Quelques petites substitutions peuvent nous permettre d’y voir un peu plus clair :

il est (c’est) un des esprits les plus brillants qui soient
Il est (c’est) un des esprits les plus brillants qui n’aient jamais été
vous êtes un des esprits les plus brillants qui soient
vous êtes un des esprits les plus brillants qui n’aient jamais été

–> on entend bien que l’accord se fait avec « esprits » et pas « un »

il est (c’est) un des esprits les plus brillants qui sont
Il est (c’est) un des esprits les plus brillants qui n’ont jamais été
vous êtes un des esprits les plus brillants qui sont
vous êtes un des esprits les plus brillants qui n’ont jamais été

–> on entend bien que l’indicatif est aussi valable que le subjonctif

L’adverbe « jamais »n’influe donc pas sur le choix du mode.
L’emploi  du  pronom « ce »  ou  « il »  non plus.

Le choix entre les deux modes expriment une nuance. Avec le subjonctif, le fait est considéré comme un objet de la pensée (virtuel) alors que l’indicatif indique que le fait est considéré comme réel.

Toutes ces phrases sont grammaticalement correctes.
Il faut donc jeter aux orties les antiennes du genre « les si n’aiment pas les rais/ait/aient

Toutes les phrases que vous proposez sont au discours indirect et en ce cas, on peut avoir des temps divers
Je me demande s’il ne serait pas un peu jaloux/s ‘il n’est pas. s’il ne sera pas/ s’il n’était pas…
Je voudrais savoir si je pourrais parler à monsieur Dubois s’il vous plaît. / si je peux/ si je pourrai….
Nous aimerions savoir si vous seriez disposé à entrer en fonction le mois prochain. / si vous êtes, si vous serez…
Etc.
Si  introduit des paroles et pas une hypothèse comme ci-dessous

Je serais contente s’il venait me voir
En ce cas, en effet, on emploie l’imparfait au lieu du conditionnel. Un imparfait qui n’a pas de valeur temporelle, d’ailleurs, mais qui a une valeur hypothétique
Nous sortirons s’il pouvait faire beau : valeur de l’imparfait: hypothèse
Nous sortirions s’il ne pleuvait pas : valeur de l’imparfait : irréel du présent

Amusant que tu me répondes = que tu me répondes est amusant.
La proposition subordonnée est sujet du verbe être (amusant est attribut de ce sujet) .Le verbe de la subordonnée sujet est toujours au subjonctif.

Oui. On a un subjonctif présent deuxième personne du singulier.

Simplement : faites des substitutions :
Ton chien ne t’écoute pas / ne les écoute pas/ne nous écoute pas.
Ou encore : le chien n »écoute pas son maître où on voit bien que te- les – nous …. ont le même rôle qu’un nom : maître.
Or, un mot qui peut être mis à la place d’un nom est un pronom. Nature de te (le |e| st élidé) = pronom.

Quant à la fonction : te (comme maître) est un complément du verbe écouter. Il n’est pas introduit auprès du verbe par une préposition : il est construit directement > il est dont complément direct. Il est aussi l‘objet du verbe (pensez au mot un objectif : « Ce sur quoi porte un procès ou un processus, ou ce à quoi il tend » : processus = par exemple l’action exprimée par le verbe
TE est donc ici COD : complément d’objet direct du verbe écouter

Certains semi-auxiliaires gardent assez de sens propre pour avoir un COD.

– On doit reculer l’heure : on peut en effet et pronominaliser  : on doit le faire et mettre à la forme passive : reculer l’heure  doit être (effectué)
Mais devoir n’a parfois plus qu’un rôle de modalisateur auprès du verbe

– Il doit ressembler à quelqu’un qu’elle connaît : cette fois-ci  le semi-auxiliaire, qui a un autre sens (il apporte au verbe qui suit une notion de probabilité et non plus de nécessité)  ne supporte ni la pronominalisation : *il le doit, ni la forme passive : * ressembler à quelqu’un doit être (…?)

Le premier a donc un COD qui est un groupe verbal : reculer l’heure – au niveau en-dessous, le verbe reculer a un COD heure –> les deux COD n’appartiennent pas au même verbe et ne sont pas au même niveau dans la phrase.
Le second appartient au groupe verbal et ne peut réellement s’en dissocier pour avoir un COD lui-même

Remarque : certains semi-auxiliaires acceptent la pronominalisation et la forme passive ; d’autres n’acceptent que la pronominalisation.
Je me suis demandé pourquoi… il semble qu’il y ait des degrés dans l’autonomie du semi-auxiliaire.
Y répondre plus précisément demanderait un investissement et des développements conséquents.

1Cette épreuve s’avéra plus facile qu’il ne l’avait imaginé .

2Cette épreuve s’avéra plus facile que la façon dont  l’avait imaginée.

3Cette épreuve s’avéra plus facile que l’épreuve qu’il avait imaginée .

Nous avons là trois formulations.
Les phrases 1 et 2 disent à peu près la même chose mais :
–  phrase 1: le pronom |le| reprend le fait comme l’a dit Chambaron
– phrase 2 le pronom |la|reprend « l’épreuve »

La phrase 3 dit autre chose : on a un deuxième nom « épreuve » .  –> il y a l’épreuve réelle (le premier nom ) et l’épreuve imaginée (le deuxième nom)
On ne peut avoir : Cette épreuve s’avéra plus facile qu’il  l’avait imaginée– en effet, si on remplace le pronom personnel par un pronom relatif, on voit bien que la phrase est incomplète : cette épreuve qu’il avait imaginée s’avéra plus facile que>>> plus facile que quoi ? que ce qu’il avait imaginé.
—-
Ou alors :
Cette épreuve s’avéra facile ; il l’ avait imaginée plus difficile –> cette épreuve qu’il avait imaginée plus difficile s’avéra plus facile

Ses efforts ne se sont pas démentis
L’auxiliaire étant être, l’accord se fait avec le sujet. Le sujet est « efforts ».

Il faut le subjonctif  « plaise ». Puisque c’est un souhait, le fait n’est pas réel, mais seulement.