Il espérait sincèrement que l’histoire de son ami se déroule mieux pour son couple que ce qu’elle avait été pour lui.
Vous avez raison : on ne peut pas comparer se dérouler à être.
On peut formuler ainsi :
Il espérait sincèrement que l’histoire de son ami se déroule mieux pour son couple que  cela avait été le cas  pour lui.
Ici on compare deux situations :  histoire se déroule et cela = le cas (= histoire qui  se déroule)

Le regret est bien un sentiment, au moins un état psychologique; ce qui est un peu décalé, c’est de sire qu’il existe entre deux personnes. Il s’applique à un objet ou à une action ou à une personne; ce n’est pas un sentiment partagé, qui serait réciproque. C’est la même chose pour « amertume ».

Les deux noms sont au singulier parce qu’il s’agit du regret et de l’amertume en général ici, car compléments du nom « sentiment ».

Il vaut mieux écrire :
Ils partageaient toujours tous deux un sentiment d’amertume et de regret. –> puis préciser: de n’avoir pu établir une relation durable (par exemple)

Désolée de vous donner une réponse qui apparemment ne vous satisfera pas. Mais on n’y peut rien : « avoir raison » est une locution verbale.
On peut toujours essayer d’analyser « raison », mais  cela n’a pas beaucoup d’intérêt. Dire qu’il s’agit d’un attribut c’est s’en référer uniquement au sens et oublier la construction grammaticale, ce qu’il faut éviter de faire.
Si on cherche un antonyme à « avoir raison« on trouve une autre locution : « avoir tort et un  verbe :  « se tromper » ce qui montre que la locution a la même fonction qu’un verbe : c’est une locution verbale.

Le TLF pour le verbe avoir : II Verbe copule de locutions verbales. Le verbe avoir représente l’élément verbal d’une locution exprimant une manière d’être momentanée, occasionnelle ou permanente.

Vous avez voulu utiliser le conditionnel passé deuxième forme. (la phrase est au passé).
Le conditionnel passé deuxième forme se forme à partir de l’auxiliaire être ou avoir conjugué à l’imparfait du subjonctif suivi du participe passé du verbe conjugué

Il y avait en moi une volonté féroce. /  Quand bien même eût-elle été  de m’autodétruire.
elle eût été : verbe « être ». L’auxiliaire employé dans les temps composés est « avoir

La forme courante su conditionnel passé :
Il y avait en moi une volonté féroce. / Quand bien même aurait-elle été de m’autodétruire. (la phrase est au passé le conditionnel présent ne serait t pas correct ici.

Le passé composé peut avoir deux valeurs
– il peut remplacer le passé simple dans un récit au passé : en ce cas il est plus logique de mettre toute la phrase au passé :

Je remarquai/j’ai remarqué que j’apprenais mieux le matin

Mais on peut aussi concevoir que apprendre est intemporel : Je remarquai/j’ai remarqué que j’apprends mieux le matin

– il peut indiquer un retour en arrière dans un texte au présent et alors apprendre doit être au présent.
J’ai choisi de suivre les cours de 8h à 12 h, j’ai remarqué que j’apprends mieux le matin

—

A vous donc, de choisir.

Tu ne t’es rien cassé ?

« Tu » est le sujet du verbe » se casser » : le participe passé est construit avec l’auxiliaire être MAIS comme il s’agit du pronominal « se casser » et que ce verte A UN COD, il faut chercher à faire ou non l’accord avec lui (la règle qui s’applique dans ce cas est la même que quand l’auxiliaire est « avoir »)

|T’| est le pronom personnel « te » qui ici, n’est pas COD mais COI (complément d’objet indirect)

C’est « rien » qui  est le COD  :il est bien placé avant  mais  il est neutre –> cassé
——————–

Quand un verbe pronominal (donc construit avec l’auxiliaire être) a un COD, on suit la règel du PP construit avec l’auxiliaire avoir.

Lorsque le participe passé est suivi d’un

, il s’accorde normalement en genre et en nombre avec le complément d’objet direct, si celui-ci est placé avant le participe :

Une phrase est correcte ou incorrecte?
Le verbe se souvenir se construit avec « de » ou avec « que ». Il faut donc faire avec : Il se souvenait qu’il/ était en + date
Ou alors changer de verbe
Le verbe » savoir » lui,  peut introduire du discours indirect
En quelle année était-on ? > il ne savait pas/il savait en quelle année on était

Si cependant vous voulez insister :
Ce n’est qu’une fois l’épreuve surmontée que chacun |convient que cette décision était bonne.
                                                                                                                       |reconnaît la pertinence de cette décision.

Quand le verbe n’est pas du domaine du concret, mais plutôt de l’abstrait (sentiment, qualité…), on peut avoir le choix entre par et de.

Il est estimé de tous.
Il est connu du grand public.

Sinon, c’est la préposition « par » :
Il est habillé par les plus grand couturiers.
il est frappé par son ennemi.
Pour le verbe « épauler », qui est formé sur le nom très concret « épaule », on choisira donc « par ».
Ce sera la même chose pour « soutenir » dont le sens est d’abord physique.