1 Elle était accompagnée de son protecteur dont les bois sortaient de son crâne. 
La subordination est fausse.
Cette phrase complexe résulte de la subordination de la proposition b à la proposition a
a Elle était accompagnée de son protecteur
b les bois de son protecteur sortaient de son crâne. 
Il faut écrire :
Elle était accompagnée de son protecteur dont le crâne s‘ornait de bois
a Elle était accompagnée de son protecteur
b  le crâne de son protecteur s’ornait de bois

Pour la phrase 2
2 Elle tomba contre un sol rêche dont les aspérités s’enfoncèrent entre les mailles de sa robe pour irriter sa peau 
Trop de compléments du nom ou possessifs.
dont les aspérités : les aspérités du sol
de sa robe  : la robe de « elle »
sa peau : la peau de « elle »
La phrase est très maladroite. Il faut reformuler. Je propose :
Elle tomba sur un sol rugueux dont elle sentit les aspérités à travers sa robe.
-> « rugueux » au lieu de « rêche » – moins de détails inutiles

J’ai promis qu’il serait là : ce n’est pas un conditionnel mais un futur du système passé.

La phrase au présent : je promets qu’il sera là : futur du système présent

—
Mais attention on peut très bien avoir : j’ai promis (hier) qu’il sera là (demain) –> promettre appartenant au passé (hier) et être là au futur (demain) du locuteur, de l’auteur de la phrase.

Ne pas confondre délai et délais.
Délais (au pluriel) signifie : dans les limites de temps, qui avaient été fixées préalablement.
Vous terminerez cet ouvrage dans les délais prévus.

Vous avez raison : il faut bien le pluriel ici : Délais de traitement : 48 à 72 heures : il s’agit d’un intervalle de temps

Et : Le délai que je vous accorde est de 48 heures.  Puisqu’il s’agit  d’un temps accordé

Il faut simplement écrire : soit entre le 30 juin 2025 et le 14 août 2025 moyennant un préavis d’un mois minimum (date appelée « date de sortie anticipée »….

Sinon, le participe passé ne se rapporte à rien (la reprise du mot « date » n’a pas d’importance puisque il s’agit entre guillemets, de son appellation.

L’expression d’année en année signifie année après année et comme de jour en jour, de siècle en siècle etc., est donné au singulier.
Et pourtant le pluriel ne choque pas la logique.
En effet on peut bien écrire années après années, jours après jours.

Vieux est un adjectif qui a été substantivé, mais il est aussi adjectif
Ce n’est qu’en tant qu’adjectif que la forme peut changer. Les substantifs n’étant pas très généralement de variantes. On a certes l’alternance al ou ail /aux par exemple (cheval/chevaux), mais c’est rare et fonction du nombre.
Si bien que
un vieux incontinent : vieux est substantif et incontinent son adjectif épithète. Le déterminant appartient à vieux : un vieux.
Mais un vieil incontinent a du sens: c’est incontinent qui prend le statut de substantif, vieil étant son adjectif épithète. Le déterminant appartient à incontinent : un incontinent

Les deux formulations sont correctes. La construction est différente. Et le sens aussi, un peu (l’angle selon lequel on prend les choses)
On le voit mieux dans cet exemple :
Faites entrer les gens qui restent  debout dans l’entrée.
Faites entrer les gens qu’il reste (à voir), tout le monde doit être interrogé. 
—
Avec votre exemple :
Qu’est-ce qui se passe ? quel événement a lieu ? 
Qu’est-ce qu’il se passe ?  Il se passe quoi ? 

> la première forme est personnelle, la deuxième impersonnelle.

Lorsque le participe passé est accompagné de l’auxiliaire avoir, il ne s’accorde pas avec le sujet (donc pas à « la vie ») mais avec le COD.
Or, le COD est « que », pronom relatif ayant le même genre et le même nombre que le nom qu’il remplace (ici « le boulet »).
Un boulet que la vie lui avait imposé

Ceci n’est pas une phrase complète. Je vais la compléter pour des explications supplémentaires : 
Cet homme était un boulet que la vie lui avait imposé
1 Cet homme était un boulet
2 la vie lui avait imposé ce boulet

Pourtant, l’épicurisme comme le stoïcisme, nous apprennent
Ici le « comme » équivaut à un « et » .
Si vous aviez mis « comme l’épicurisme » entre virgules, alors le verbe aurait été au singulier, car cela aurait été une comparaison.

« émule » est épicène, c’est à dire qu’il est ou masculin ou féminin, selon le contexte.
Puisque dans votre phrase, le mot désigne aussi bien des hommes que des femmes, il faut le mettre au masculin qui fait office de neutre en français.
Cet auteur a fait maints émules.