C’est là sans doute le résultat de rapprochements/confusion entre se rappeler et se souvenir de.
Mais cette tolérance pour la construction sans préposition est limitée à l’infinitif passé par – comme le note le Tlfi* – analogie avec se rappeler + inf. passé.  Elle n’est donc pas applicable dans le cas présent, puisque la phrase est à l’infinitif présent (avoir autant de matériel et non avoir eu autant de matériel).
Sous l’entrée rappeler qui se construit normalement sans préposition, on lit :

Rem. Parce que rappeler est trans. dir., les grammairiens condamnent la tournure se rappeler de qqc. que l’on trouve pourtant fréq. chez les bons aut. (comme on entend fréq. l’expr. pop. je m’en rappelle) et recommandent de la remplacer par se souvenir de; l’empl. trans. dir. n’est cependant pas possible avec les compl. me, te, nous, vous; on dira tu te rappelles de moi et non tu te me rappelles; se rappeler de constr. avec un inf. passé, att. par Littré et Ac. 1798-1878 est considéré comme correct mais vieilli; avec un inf. compl. exprimant une action encore à accomplir, se rappeler (ou rappeler à qqn) se constr. avec de (rappelle-moi de te donner ce papier; rappelle-toi de le lui dire) (d’apr. Grev. 1986, p. 429 et 1333).

*− Se souvenir + inf. passé.[P. anal. avec se rappeler + inf. passé] Quand, la salle une fois vidée, le gardien fut venu l’inviter à sortir à son tour, il se souvient avoir marché devant lui très vite et très loin (Bourget, Disciple, 1889, p. 238).Adressant (…) une homélie à des étudiants, je me souviens avoir emprunté mon texte au prophète Isaïe, XXVI, I 8 (Marrou, Connaiss. hist., 1954, p. 14).

Si on accepte « imaginer une robe » et si donc imaginé n’est pas suivi d’un infinitif, alors il faut effectivement accorder, puisque que mis pour robe est COD de imaginé et est placé avant l’auxiliaire :
La robe qu’il a imaginée pour habiller la mariée, blablabla.

A contrario suivi d’un infinitif imaginé ne s’accordera pas, puisqu’alors que n’est pas COD de imaginé mais de confectionner :
La robe qu’il a imaginé  confectionner pour blablabla.

Il faudrait plus de contexte pour pouvoir décider :
– s’agit-il de choisir entre plusieurs manches celle qui est la plus large ? > La plus large possible.
– Ou s’agit-il de faire d’une manche qu’elle soit aussi large que possible ? > Le plus large possible.

(Peut-être la mise au pluriel aide-t-elle à mieux percevoir la différence, et alors que diriez-vous ? : des manches les plus larges possibles / des manches le plus larges possible. Ou encore si vous pouvez remplacer votre énoncé par une manche aussi large que possible, alors cela équivaut à une manche le plus large possible.)

Dans aller simple, vous avez un substantif et un adjectif, dans ce cas, normalement les deux éléments prennent la marque du pluriel : des allers simples (des allers qui sont simples).

Dans aller-retour, vous avez deux substantifs, là encore en principe les deux prennent la marque du pluriel. C’est d’ailleurs cet accord qui est donné par Larousse, également par le Projet Voltaire (ici). L’usage semble privilégie ce double accord.

Il existe des occurrences sans e, mais il ne s’agit alors pas du substantif, mais du participe. Exemple :

Si on veut faire simple, on traite tous ces syntagmes de la même façon : ce sont des locutions verbales dont l’élément nominal n’est pas analysable.

Si on veut subtiliser l’analyse, on constatera – pour reprendre vos deux exemples – que malgré l’identité formelle (verbe avoir + substantif sans déterminant) avoir peur et avoir froid ne se comportent pas de la même façon et ne sont donc pas identiques. En effet, peur est moins lié au verbe que froid, puisque qu’on peut dire la peur que j’ai eue, avec peur = COD de avoir et donc accord du participe passé, puisque ce COD est placé avant l’auxiliaire, alors qu’on ne peut pas dire le froid que j’ai eu.

Ainsi, avoir froid sera considéré comme une locution verbale (> c’est l’ensemble verbe + nom qui prédique) dont les éléments font bloc et ne sont pas analysables, alors que avoir peur sera considéré comme une locution à verbe support (> c’est uniquement le substantif qui prédique, le verbe n’est là que comme support des marques de la personne et du temps) dont les éléments sont analysables.

Le fait que peur est prédicat, alors que froid ne l’est pas se révèle dans la possibilité pour le premier de former un groupe nominal, ce qui n ‘est pas le cas pour le second :
X / Il a eu tellement peur que ça l’a tétanisé > La peur de X / Sa peur l’a tétanisé.
X / Il a eu tellement froid que ça l’a tétanisé > Le froid de X / Son froid l’a tétanisé.

Si vous appliquez ces deux tests à avoir raison, vous constaterez qu’il s’agit d’une locution verbale :
Il a eu raison et cela lui a permis de remporter le concours.
La raison qu’il a eue lui a permis de remporter le concours.
Sa raison  lui a permis de remporter le concours.

Si vous souhaitez conserver la même structure, remplacez « se souvenir »  par « se rappeler » et vous aurez une phrase syntaxiquement correcte :
 Il se rappelait en quelle année on était.

ÉDIT
À la réflexion, la construction est correcte, ce qui suit le verbe étant une proposition interrogative indirecte (voir II. A . 3 du Tlfi).

Pour ce qui est du style, cet énoncé me semble appartenir au registre tout ce qu’il y a de plus courant, donc parfaitement neutre. (Djian, pour autant que je me souvienne, avait un style plutôt parlé)

On manque de contexte pour pouvoir vous répondre, dans l’absolu, les deux sont possibles:
voir plus = regarder plus, puisque voir est le verbe et non la conjonction.
voire plus = même plus , puisque voir n’est pas ici le verbe, mais la conjonction.
Pour voir plus distinctement la petite bête vous pouvez vous munir d’une loupe, voire plus, d’un microscope.

Leur est un déterminant singulier, vous avez d’ailleurs fort logiquement mis voiture au singulier, si le sujet est singulier, alors le verbe l’est également, donc :
Leur voiture se gare.
Ce singulier peut signifier deux choses :
– soit une voiture est possédée par plusieurs personnes ;
– soit plusieurs personnes possèdent chacune une voiture.
Dans ce dernier cas, vous avez le choix entre :
– le singulier > leur voiture se gare (vision distributive = la voiture de chaque personne) ;
– Le pluriel > leurs voitures se garent (vision collective = les voitures considérées dans leur ensemble).