En typographie soignée, la barre oblique / (dite aussi cotice) est à réserver aux fractions (2/3 ou ⅔, km/h, échelle cartographique). Plus techniquement, on l’utilise aussi pour les mesures musicales ou l’écriture au long des vers d’un poème.
Les autres usages sont souvent fantaisistes ou abscons. Il y a en général des solutions plus adaptées selon le sens. Dans votre exemple, une simple virgule suffit pour énumérer les pronoms, ce qui règle la question de la coupure. Le fait de citer ces mots comme tels et non pour leur contenu (ce sont des autonymes) se traduit par l’italique :
   «   …ainsi que ce, cet,
cette, ces, qui sont des… »

Selon l’expression familière, « il n’y a pas photo » et le pronom lui est ici clairement redondant.
C’est étonnant pour un texte publié chez Gallimard qui fait partie des dernières maisons d’édition à disposer d’une équipe complète de relecteurs.

En français « de France », le mot paire désigne deux objets pris simultanément, généralement similaires sinon identiques (paire de chaussettes, de  claques). Il n’y a pas de bonne raison pour déroger à ce sens.
Mais on entend en effet parfois – donc essentiellement à l’oral – le mot utilisé pour quelques. Il s’agit là d’un usage fortement influencé par l’anglais dans lequel la locution a couple of est courante pour plusieurs unités (valeur de deux ou trois, une poignée de, etc.). Cette habitude se répand via le Canada francophone ou les traductions hâtives mais n’est pas à imiter.

Il semble assez trivial de dire que l’accord se fait selon le sens.
On  laisse au singulier si l’outil est présumé unique (il l’a achevé à coups de marteau) et au pluriel si le moyen est multiple (ils se sont affrontés à coups de pierres).
Pour « affabulation », on comprend qu’il s’agit d’affabulations successives et le pluriel est nettement plus naturel.

En matière de majuscule (mais aussi de ponctuation, d’italique, même de trait d’union, il est inutile de consulter les dictionnaires dont la vocation est d’expliquer le sens des mots et comment les écrire avec des lettres (ortho-graphie) mais pas avec des « types » d’imprimerie (typo-graphie). Cette dernière est affaire de pratique contextuelle, pas de normes académiques. L’Académie française a toujours considéré cela avec dédain.
Cela étant, chez les typographes (Édition, Presse), la pratique courante est de faire chuter une majuscule dès que le mot concerné est incorporé dans un nom composé. Le mécanisme est simple et général : un vin des côtes du Rhône, un côtes-du-rhône.
Donc un pro-palestinien, un pro-russe, un pro-anti-américain, etc.
En dehors d’un principe clair, vous pourrez toujours remuer toutes les sources, elles ne mèneront qu’à la cacophonie.

Vous connaissez apparemment le cas (règle sur le site du Projet Voltaire).
Il y a des tournures, comme la vôtre, pour lesquelles on peut douter et les deux accords peuvent se concevoir. L’incidence sur le sens n’est d’ailleurs souvent pas importante…

Selon la conjugaison normalisée, l’impératif de la deuxième personne du singulier de reprendre est « reprends ! » De plus, votre exemple comporte deux phrases indépendantes et la majuscule s’impose pour commencer la seconde :
« Ma fille, ton frère serait-il blessé ? Reprends ton souffle ! »

Dans une incise, le second tiret demi-cadratin (ou cadratin) se sépare du dernier mot par une espace insécable (raccourci clavier Alt0160). En conséquence, soit il reste avec ce mot sur la même ligne, soit il bascule avec lui sur la ligne suivante.
Pour mémoire, si cette incise achève la phrase, le second tiret est remplacé par un point.
Schéma stylisé des trois cas :
xxxxxxx, xxxx xxx – xxxx xxxx –
xxxx xxx, xxxx xxxxxx xxx xxxx
xxx, xxxxx xxxx, xxxx – xx xxxx
xxxx – xx xxx xxx xxx, xxxx xxx
xxx xxxx – xxxxx xxxx.

Votre raisonnement se tient parfaitement mais votre correcteur automatique n’a pas dû intégrer ce cas de figure plus complexe.
Les noms changeant clairement de sens entre singulier et pluriel doivent conserver cette spécificité avec aucun. En français contemporain, on ne peut mettre sur un même plan une étude (ponctuelle) et des études (cycle de formation).  Comme pour vacance(s), lunette(s), ordure(s), prolongation(s) et quelques autres vous êtes donc fondé à mettre le pluriel.

PS Vous trouverez ici un large assortiment d’attestations de cette pratique à toutes les époques.

Votre doute est compréhensible mais il ne s’agit pas ici d’une forme adverbiale de vif.  Si c’était le cas, elle pourrait se déplacer, comme le « vrai » adverbe vivement : « Il avait vivement brulé ses enfants. » Il s’agit bien de l’adjectif vif (vivant) qui s’accorde avec le nom. Ce n’est pas une forme figée, juste un peu ancienne.