La question de ce type d’accord ne peut être tranchée de manière décisive.
Vous trouverez ICI l’article complet du Bon Usage (page 1256, paragraphe c), ouvrage de référence de Grevisse, qui se refuse à opter pour un accord plutôt que pour un autre.
Il cite notamment un grand nombre d’exemples, parfois chez un même auteur, qui choisissent d’accorder soit avec le pronom sujet soit avec l’attribut en position d’antécédent.
On ne peut donc, selon moi, privilégier l’un ni l’autre, même s’il semble que l’accord à la 3e personne domine dans l’ensemble. L’emploi des 1re et 2e personnes relève d’une certaine préciosité littéraire peu adaptée à l’expression courante.

Sur un strict plan grammatical, l’attribut reste à la troisième personne du singulier (forme impersonnelle) si aucun pronom personnel n’est exprimé, de manière visible ou sous-entendue. 
Le cas est effectivement plus délicat si cette forme impersonnelle s’applique néanmoins à des personnes bien identifiées dans le contexte. 
On pourra donc trouver, notamment à l’oral informel, l’accord fait « par syllepse » : « Vous êtes une femme expérimentée, il faut rester vigilante. »
À l’écrit, plus soutenu, il vaudra mieux rappeler un pronom de manière explicite : « Vous êtes une femme expérimentée, il vous faut rester vigilante. » (vous devez rester vigilante)

À mon sens, il n’est pas très adroit de surcharger une incise (entre parenthèses ou tirets) avec des éléments hétérogènes. Par nature, elle doit rester limitée.
Suggestion de simplification : « Je partais en voyage en Arménie, pays de mon grand-père (y êtes-vous allé ?), quand le train a déraillé. »

Avec « s’assurer », j’aurais, comme vous, spontanément employé l’indicatif. Les recherches dans les publications montrent d’ailleurs que c’est le cas pour une écrasante majorité de rédacteurs jusqu’à la fin du XXe siècle.
Il est néanmoins indéniable que le subjonctif est de plus en plus utilisé depuis, si l’on en croit une analyse sommaire comme celle-ci.
Il est difficile de savoir pourquoi. On peut juste constater que la différence est souvent inaudible (verbes du 1er groupe) et qu’il y a un biais d’hypercorrection (employer le subjonctif semble « mieux ») comme dans d’autres domaines linguistiques.
Il est donc possible que votre test ait pris acte de cette dérive, même si elle reste minoritaire.

PS Dans sa réponse, Tara évoque le critère général de choix entre les deux modes. Mais, en l’espèce, il s’agit bien de s’assurer que quelque chose est bien réel, d’où la difficulté d’emploi d’un subjonctif avec ce verbe. On ne peut pas, par définition, être sûr de quelque chose d’hypothétique. 

Il faut en priorité vérifier le temps grammatical utilisé pour le texte. Il y  a en effet homonymie entre :
– répétai-je, répétais-je au passé, correspondant à dis-je ou disais-je. (passé simple et imparfait) ;
– répétè-je correspondant à dis-je au présent de l’indicatif. (l’accent grave remplace désormais la forme ancienne avec accent aigu)
Vous pouvez toujours tester d’autres personnes (tu. il. nous, etc.) pour valider le temps à employer.
Ces formes sont toutes correctes même si elles concernent essentiellement l’écrit et les dialogues dans un récit. Certains verbes, souvent plus longs, ne se rencontrent pas ou peu avec l’inversion à l’oral. Il s’agit donc d’un choix stylistique.

La réponse de Joelle rappelle le sens de base qui est que plusieurs navires (puis personnes) se déplacent ensemble et se protègent mutuellement, même sans intérêt commercial commun. L’expression est plus ancienne que le XVIe siècle puisqu’on en trouve déjà trace au XIVe siècle.
Il faut employer cette tournure avec précaution car elle est souvent substituée à tort à faire de concert, en se concertant, en se mettant d’accord auparavant : « Les deux amants ont agi de concert pour éliminer le mari gênant. »

Les locutions à ne pas confondre :
– Près de (invariable) = sur le point de…, proche de… « Le soleil n’est pas près de se montrer . »
– Prêt à (accordable) = équipé pour…, disposé à … « La France n’est pas prête à se battre. »
On peut parfois jouer sur les mots et passer de l’un à l’autre mais il faut respecter la construction grammaticale (accord et préposition).

Les locutions se compter en et se compter par suivies d’unités se construisent invariablement avec un pluriel :
– Les victimes se comptent par dizaines, par milliers ;
– Les disparus se comptent en centaines, en millions.

PS Pour les abréviations (tableaux en particulier) d’unités de grande et très grande taille, vous pouvez de nos jours utiliser les préfixes grecs. Ils étaient auparavant limités aux milliers (kilo-) mais se trouvent désormais généralisés sur le plan international :
– kilo- (k) : millier (kilomètre = km) 
– méga- (M)– : million (mégajoule = MJ) 
– giga- (G)- : milliard (gigaeuro = G€) 
– téra- (T) : millier de milliards (térawatt = TW) 
Et la liste continue ainsi par tranches de 1000…

*** Message de service ***
Bonjour Jean,
Les questions posées par des contributeurs ne peuvent « normalement » être modifiées ou supprimées que par eux-mêmes. Le cas courant depuis plus de dix ans est que les questions et leurs réponses restent indéfiniment sur le site pour consultation par les visiteurs ou contributeurs. Que le problème soit résolu est une bonne chose et votre vote clôt les échanges. Mais ne rendez pas illisible pour autant la question initiale,

Avec un nom collectif suivi d’un complément au pluriel, il y a souvent des doutes sur l’accord du verbe mais l’article est un indicateur : l’article défini, plus « directif » met en général l’accent sur le mot qui suit et appelle le singulier.
Dans votre exemple, on ressent bien que c’est l’ensemble qui a été versé aux débats (ou au dossier plutôt) et qui a une force probante (qui démontre) en tant que tel, ce que ne ferait pas un bulletin de salaire isolé.
On serait en revanche fondé à utiliser le pluriel dans une forme comme « un ensemble de témoignages qui montraient la présence de l’inculpé sur les lieux. »