Un classique de la question difficile à trancher hors contexte.
Si l’expression se rapporte à un sujet unique qui passe d’un élément à un autre, consécutivement,  le singulier s’impose avec évidence : Le bateau errait d’ile en ile.
S’il y a multiplicité des éléments, dans l’espace et le temps, on peu préférer le pluriel : De réunions en réunions, le congrès n’avançait pas vers une synthèse pertinente.
C’est ce qu’on appelle un accord « par syllepse », dicté par le sens et non par une règle grammaticale.

Le TLF (CNRTL) n’est plus alimenté depuis 2008 et ce n’est pas un dictionnaire d’usage mais un thésaurus, recueil critique d’attestations.
Quant à l’Académie, il faudrait fouiller ses notes et rubriques…

Sur les noms ou adjectifs tirés du participe présent :
1. Il y a plusieurs centaines de mots de ce type en français et cela n’a jamais posé de problème. En -chant, on peut citer couchant, détachant, penchant ou tranchant. Je vois pas quelle règle pourrait régir la formation de nouveaux mots s’ils correspondent à un besoin précis et permanent.
2. Ce qui est contestable en revanche, c’est la prolifération de néologismes flous, d’origine politico-médiatique,  qui ne fait que masquer l’affaiblissement du lexique cohérent constitué au cours des siècles.
Autrement dit, un sachant ou un apprenant n’apportent aucune précision par rapport à tous les synonymes existants mais sont d’emblée exclusivement idéologiques.
Il suffit donc d’ignorer ces fumisteries et de laisser ceux qui les aiment les partager entre eux. Cela évitera de la gênance à tout le monde…

Effectivement, il existe des cas où le mot se n’est pas pronom personnel et ne s’analyse d’ailleurs pas grammaticalement.
Voir la seconde partie de l’article de l’Académie donné par Catbaloo .
Il s’agit là de vestiges  de l’ancien français que ne connaissent pas (selon moi) les autres grandes langues européennes (un gallicisme typique). C’est un sujet de linguistique intéressant mais assez technique. Vous pouvez lire néanmoins le B de l’article du CNRTL

La plupart des exemples que vous citez sont des extensions de sens que l’on peut qualifier d’abusives, encore une fois à cause de la langue très approximative des médias.
Ces acceptions renvoient toutes au « passif » d’un bilan comptable (le bilan est une balance), le pendant inévitable d’un « actif » (que l’on a). Il n’y a donc rien de péjoratif en soi tant que l’équilibre des deux est maitrisé, sinon ce sont des pertes et non un bénéfice.
Dans une rédaction littéraire et mûrie, on fera bien de s’abstenir de ces usages douteux, le français disposant de suffisamment de termes ou expressions précises…
PS On remarquera que (comme pour bilan) les médias (politiciens et consorts) finissent par vider nombre de mots de leur substance en les pressurant d’emplois inadéquats.  Comme ils sont influents sur un plan linguistique, ils créent un brouillard sémantique qui débouche sur la confusion.

Je ne vois pas quoi reprocher à cette formulation !
On trouve des dizaines d’utilisations dans tous les ouvrages publiés (et contrôlés) depuis le XVIIIe siècle.
Vous pouvez parcourir par exemple cette page qui en donne en abondance (faites défiler la liste par les numéros en bas de page).

En typographie classique (celle que je pratique comme correcteur), le nom des véhicules (bateaux, avions, voitures) s’écrit en italique en reprenant la graphie apparente sur la « carrosserie » (valeur de reproduction de l’inscription).
Le trait d’union n’est donc en général pas de mise, sauf s’il figure dans l’original (comme l’article défini qui est en général externe).
Les capitales sont au choix car les noms d’origine sont souvent écrits entièrement en capitales.
Le genre est affaire d’usage mais dépend souvent de celui du nom sous-entendu : la Santa Maria de Colomb (caravelle), le France (paquebot), le Spirit of St. Louis (avion de Lindbergh, nom anglais),  La Jamais Contente (première voiture à avoir franchi les 100 km/h en 1899, avec l’article), etc.
Dans votre exemple cela donnerait donc : « Ils embarquèrent tous sur le (la) Sainte Rita. »
NB Dans le cas (fréquent) d’alphabets non latins, on doit regarder de près le contexte de l’ouvrage pour opter entre une reproduction littérale ou une transcription, voire les deux associées : « Le célèbre cuirassé Потёмкин (Potemkine) ».

Rassurez-vous ! La police de la langue n’inflige pas d’amende aux accros de l’accent circonflexe sur le i.
Les amoureux de cocotiers continuent de se délecter de ses saveurs de parasol…

Votre question ironique  recouvre une réalité que ne nous envient pas les locuteurs d’autres langues. Il y a un écart croissant entre le français parlé et celui qu’on écrit : le même son peut se rendre par jusqu’à douze graphies différentes, record mondial.
La prééminence donnée précocement  (Académie dès le XVIIe siècle) à l’écrit sur l’oral a engendré une prolifération de graphies tortueuses et pas toujours représentatives de l’étymologie, que de moins en moins de gens comprennent par défaut d’enseignement du grec et du latin.
Le résultat est un schisme bien connu et le rejet croissant d’une orthographe mandarine qui ne fait que distinguer de prétendus érudits de l’immense majorité de la population, qui n’en a rien à faire.
Pour n’avoir pas su s’adapter,  notre langue s’est mise dans une impasse dont personne ne connait l’éventuelle issue.

Hélas oui, selon la norme académique.
On ne comprendra sans doute jamais pourquoi on n’écrit pas parle-s-en (va-s-y, etc.) en mettant la lettre euphonique entre traits d’union (comme dans chante-t-elle) ce qui serait logique.
Résultat : beaucoup de personnes finissent par identifier ce s avec la forme de l’impératif et les erreurs de conjugaison prolifèrent…