D’une manière générale, il n’y a pas lieu d’insérer d’espace autour d’un trait d’union dont la vocation est justement d’unir deux éléments. C’est donc aussi le cas pour des dates : (1914-1918), (1er septembre 2025–4 juillet 2027).
Les tirets (cadratins et semi-cadratins)  ont d’autres usages et ils s’emploient avec une espace insécable après le tiret « ouvrant » et avant le tiret « fermant » (comme les guillemets).
Votre remarque concernant la longueur due à la succession d’espaces insécables est fondée car il est désagréable de  couper où que ce soit. Vous pouvez alors envisager de remplacer le trait d’union par au : (du 1er_septembre_2025 au 4_juillet_2027). Ce n’est pas une panacée mais la présentation irréprochable d’un texte est toujours un bricolage final délicat (même souci avec les « veuves et orphelines » en fin de page).

En français (c’est différent en anglais), le pluriel commence à 2 (deux), pas moins.
On écrira donc 1,5 mètre ou 1,99 kilo mais 2,1 litres.
NB L’accord du verbe se fait en conséquence :  1,8 kilomètre a été parcouru .

La question est intéressante car votre hésitation révèle un phénomène linguistique assez subtil.
En effet, comme pour séparation, la dissociation est originellement le fait de dissocier des éléments joints . La préposition naturelle est donc de (des, du, d’). 
Mais avec le temps, le sens du mot a aussi évolué vers le résultat de cette action. Ce n’est plus seulement le mouvement mais l’état.  Cela a donc logiquement amené à utiliser entre, plus adapté pour un constat.
Pour prendre un exemple connu, on a beaucoup parlé au début du XXe siècle de la séparation de l’Église et de l’État parce qu’il s’agissait bien de mettre en place deux entités distinctes. On peut de nos jours parler de la séparation entre l’Église et l’État puisque l’opération est achevée et qu’on s’intéresse désormais plutôt à la frontière existante.

Par nature, les adjectifs qualificatifs se rapportent au nom dont ils sont le plus proches. Il arrive certes qu’ils soient parfois déportés après un bref complément de ce nom sans que cela prête à confusion (un jour de semaine pluvieux) ; mais dans le cas contraire il vaut mieux tenter de le rapprocher :
– Un modèle de table décorée ;
– Un modèle décoré de table campagnarde.
Selon la phrase, on peut aussi « casser » par une virgule le lien naturel avec l’antécédent immédiat : 
– Un modèle de table, décoré à la façon florentine.

Les dictionnaires ne sont pas d’une grande aide pour ce genre de question.
Lorsqu’aucun déterminant particulier n’accompagne un complément de nom, la solution par défaut est souvent le singulier, même si le pluriel n’est pas grammaticalement incorrect.
Le pluriel a vocation à se manifester lorsqu’un élément supplémentaire le requiert :
– Une agence de voyage (générique) ;
– Une agence de voyages exotiques. (restrictif) ;
– Des photos de voyage (générique) ;
– Des photos de mes voyages, des voyages de ma fille, de voyages lointains.
Comme les linguistes le savent bien, le pluriel n’est qu’une flexion occasionnelle du nombre de base, le singulier. C’est pour cela qu’on entend si peu les pluriels de noms dans la langue orale (seulement les noms en –al ou –ail, par exception historique). Il appartient aux autres éléments de la phrase de le faire percevoir et comprendre.

Il y a en effet un souci : on ne comprend pas ce que la phrase veut dire. Il manque des mots.
Par déduction, on peut deviner l’idée et proposer deux formulations : 
– « Cette femme n’est pas de celles que l’on maîtrise. » (on ne maitrise pas cette catégorie de femmes)
– « Cette femme n’est pas d’une nature que l’on maîtrise. » (on ne maitrise pas le comportement de cette femme-là)

Instaurée par l’Académie française en 1990, la norme d’accord de tous les noms composés est désormais entrée pleinement en vigueur : c’est ce qui est enseigné dans les écoles, pratiqué dans l’Administration et pour les concours, utilisé par les correcteurs (dont je fais partie).
On laisse donc au singulier les composants d’un nom composé singulier et on met au pluriel les éléments qui s’accordent pour un nom au pluriel. On ne se préoccupe donc plus d’estimer ce qui pourrait ou non être accordé, c’est le nom composé global qui prime.
Pour votre exemple : un après-midi, des après-midis (même si le singulier reste toléré pour les anciennes générations).

Ce n’est pas le correcteur de la vieille école que je suis qui vous dira le contraire. Quelques rares grands journaux maintiennent une tradition d’exemplarité pour les questions de langue mais le recul est généralisé partout ailleurs. Votre exemple est éloquent et on peut y ajouter la disparition des pronoms de rappel dans les interrogations (matraquée par les chaines d’information en continu), les ambigüités syntaxiques, les phrases sans verbe, l’abus d’adjectifs relationnels, l’appauvrissement du vocabulaire et… je m’arrête là.
Je pense qu’il est inutile d’épiloguer sur les causes et sur les conséquences, mais il est à craindre que le manque de rigueur dans l’écriture ne soit que le reflet de celui dans la pensée.

Les liens fournis dans la réponse du contributeur que vous citez ne sont pas fondés (Gymglish) ou accessibles (Forum littéraire). Mieux vaut se fier à la logique.
La forme normale de la préposition est jusque et c’est celle qui prévaut par défaut :
– Jusque tard dans la nuit, jusque chez moi, jusque dans la rue, etc.
L’ élision se produit logiquement dans les deux cas suivants :
– devant la voyelle initiale du mot introduit : jusqu’assez tard, jusqu’avant la fête, jusqu’ici, jusqu’alors etc.
– devant la préposition à si celle-ci est rendue nécessaire par la syntaxe : jusqu’à minuit, jusqu’à la nuit, jusqu’à ce que mort s’ensuive, etc.
La forme jusqu’à tard n’est pas acceptable puisque la préposition à ne s’emploie pas devant un adverbe isolé (on ne travaille pas à tard ni à très tard).

En effet, la correction a sans doute été trop rapide. Le pronom on s’utilise aussi bien de manière impersonnelle que pour remplacer un groupe de personnes identifiées :
– Aux Galeries J’Farfouille, on en a en général pour son argent.
– On en veut pour notre argent, dirent les spectateurs en colère.