On peut se contenter des réponses habituelles des ouvrages de référence qui ne savent pas trouver un principe d’accord en cas de doute. Les questions de ce type sur ce site sont nombreuses et les réponses toujours les mêmes, ce qui laisse finalement un étrange gout d’inachevé.
L’Académie n’a jamais eu un seul linguiste dans ses rangs et ne comprend pas ce phénomène. Si le pluriel est plus fréquent en cas d’idée simplement « possible » de pluralité, cela se comprend  (pour les socio-linguistes) par un phénomène d’hypercorrection. Autrement dit, le rédacteur marque le pluriel pour ne pas être taxé éventuellement de l’avoir « oublié ». Il n’a aucun intérêt en soi mais la peur de l’erreur pousse à prendre la précaution.
Fondamentalement, c’est pourtant le singulier qui est primaire : s’il n’y a pas d’avantage, il n’y aura pas d’avantages non plus. S’il n’y a pas de cheval dans l’écurie, il n’y aura pas de chevaux.
Ce principe du « singulier prioritaire » doit être trop simple pour être expliqué et enseigné. On continuera donc longtemps de voir les mêmes interrogations superflues et les mêmes réponses un peu frustrantes.

La clarté est une règle plus forte que la grammaire. La formulation en exemple est assez confuse et il vaut mieux dire et écrire : « Deux objets, un grand et un petit. »

Les organisateurs de dictées ont l’art d’empiler des difficultés dont ils ne maitrisent pas toujours les variantes.  Ils utilisent souvent une source unique, il suffit de la connaitre. Le raisonnement n’y a pas toujours sa place.
Ici pas de difficulté sur la version présentée à l’exception du classique conflit sur les majuscules de « jeux olympiques » sur lequel je ne m’étendrai pas ici.

Comme pour beaucoup d’expressions avec pied dans lesquelles il n’y a pas de déterminant (article) indiquant le nombre, la forme par défaut est le singulier : mettre sur pied, aller à pied, une statue en pied, sécher sur pied, à pied sec, bon pied bon œil, de plain-pied, perdre pied, etc.
Le pied désigne ici globalement la base de quelqu’un ou de quelque chose et la langue ne s’encombre pas du nombre d’éléments physiques. Celui-ci réapparait occasionnellement si l’usage lui a donné une importance : fouler aux pieds,  colosse aux pieds d’argile*.
Venir au pied pour un chien est dans le cas de base (singulier), comme on dit avoir à sa botte pour marquer l’obéissance. On emploierait le pluriel pour un simple placement physique : Le chien était couché à mes pieds.
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*PS Cette « exception » est intéressante historiquement. Elle a pris naissance dans l’Ancien Testament mais a été popularisée avec le colosse de Rhodes. Cette statue immense (une des sept merveilles du monde antique) qui semblait indestructible s’est soudainement effondrée lors d’un tremblement de terre. L’imagerie populaire la représentait jambes écartées au-dessus de la passe du port ce qui mettait en valeur les deux pieds et non l’embase habituelle d’une statue (le piédestal).

Les jours de la semaine sont des noms communs comme les autres et l’accord se fait normalement : Les lundis au soleil, tous les mardis matin,  les  deux premiers mercredis de chaque mois, etc.

La logique est avec vous et « de père en fils » ne peut en effet s’appliquer à une seule personne isolément.

Le régime des prépositions avec un verbe donné n’est  pas intangible. Depuis le milieu du XXe siècle, il est devenu fréquent d’employer « se servir en » au lieu de « se servir de  » pour éviter les confusions latentes dues aux sens différents de ce verbe. On distingue ainsi « se servir en eau à la fontaine » de « se servir d’eau pour la cuisine ». Les riverains se servent « en bois » dans la forêt avoisinante mais « de bois » pour se chauffer.
Cette distinction est désormais courante (voir les exemples avec eau).
On peut donc très légitimement dire « elle se servit en sangria dans la grande coupe placée sur la table » ou « elle se servit en café au distributeur ».
Avec boisson, le singulier générique (boisson = à boire, forme qui serait préférable selon moi) semble s’imposer.

La réponse est dans la couche-culotte ! Il s’agit là du verbe essentiellement pronominal se pisser (dessus) et l’accord du participe se fait avec le sujet. Inutile de chercher des complications avec les habituels COD ou COI.
Le verbe pisser peut évidemment s’employer intransitivement et sans pronom. La forme transitive directe (pisser le sang) est un abus populaire. Dans votre exemple, il s’agit originellement de ce que les linguistes appellent un « datif éthique ou d’intérêt » comme dans « elle s’y est mal prise ».

La forme en participe présent n’est qu’un accompagnement de la forme du verbe principal exprimé ailleurs. Il y a un lien hiérarchique entre les deux, la première étant en quelque sorte un « satellite » du second. « Il tomba en montant sur la chaise » n’a évidemment pas le même sens que « Il monta sur la chaise en tombant » (lien de causalité).
L’inversion des éléments change donc le sens de la phrase, ce qui permet une figure de style bien connue (le chiasme) comme dans le célèbre « Il faut manger pour vivre et non vivre pour manger » de Molière (dans L’Avare). 
La nuance peut ainsi porter à la réflexion : « Le péripatétisme aristotélicien consiste plus à apprendre en marchant qu’à marcher en apprenant. »
NB La pure concomitance de deux actions doit se marquer de manière plus explicite, notamment avec l’adverbe tout : « Tout en lui tendant la main je le remerciai pour son action généreuse. » Sans le tout, on perçoit plutôt une modalité (c’est par le geste qu’on remercie).

À ma connaissance, cette expression, similaire à ne pas être piqué des vers, s’emploie plutôt pour une situation ou un objet, pas pour une personne.
Si vous tenez malgré tout à l’employer pour quelqu’un, il faut dire « cet homme-là n’est pas piqué des hannetons ».
L’histoire de l’expression (voir ici) explique le sens.