Il s’agit là d’une tournure littéraire mais parfaitement correcte et reconnue. Vous pouvez vous en assurer en consultant l’OQLF dans son article sur les modes à utiliser après si :
Lorsqu’on emploie les locutions si… et que pour éviter la répétition de deux si en tête de deux propositions coordonnées, que est généralement suivi du subjonctif, mais le mode indicatif est admis.

La question est intéressante.
Familier comme adjectif est un mot apparemment énantiosème (cf. hôte, louer, etc.), dont le sens est réversible entre deux éléments. C’est la préposition (à, de, avec) qui fait la différence.

1. S’agissant de personnes, à  et avec  indiquent clairement la direction de qui est considéré comme comme faisant partie de la « famille » :
– je lui suis familier (à lui) : il me considère comme de sa famille ;
– je suis familier avec lui  : je le considère comme de ma famille ;
La préposition de n’est pas utilisée (on passe au nom: je suis un familier du couple).

2. S’agissant d’un objet et d’une personne : la notion est plutôt celle d’habitude.
– le sujet m’est familier ;
– je suis familier avec le sujet ;
– je suis familier du sujet : cette forme est devenue prédominante au XXe siècle, ce qui explique que la construction avec avec  semble un peu surannée alors qu’elle était courante chez de grands auteurs classiques…

(Se) familiariser  indique un processus (et son résultat), entre une personne et un objet  : J’ai mis du temps à me familiariser avec le grec ancien.  Exclusivement avec la préposition avec.

Cette expression semble se rencontrer à partir de la fin du XVIIIe siècle (voir le graphe de fréquence Ngram).
Vous trouverez ICI , comme exemples, des dizaines de mentions dans la littérature du XIXe siècle. Cela permet de se faire rapidement une idée du sens.
La bannière permet de se faire identifier comme un ensemble personnalisé et caractéristique (religieux, militaire, associatif). La mettre en tête est une revendication de reconnaissance.
Vérifiez si votre exemple correspond bien à  ce sens…
N.B. On retrouve des éléments dans l’expression « C’est la croix et la bannière » qui indique qu’il faut beaucoup d’apparat pour obtenir quelque chose de quelqu’un.

Je n’interviens plus que rarement sur ce site, mais je pense utile de le faire dans ce cas, notamment à l’attention de @mis-en-trope dont les réponses sont régulièrement de qualité. Ce type de question revient régulièrement avec d’autres verbes et il faut y regarder à deux fois pour d’autres cas.
Malgré les apparences, l’accord n’est en effet  pas ici une affaire de C.O.D. mais de structure même de la langue : « devoir » joue ici le rôle de semi-auxiliaire ce qui lui confère l’invariabilité à l’instar des purs auxiliaires être  ou avoir. Il s’agit d’une unité de sens indissociable de l’infinitif associé.
Peu importe donc l’ordre des mots. On a d’ailleurs différentes structures concernées :
– Avec C.O.D. : aller, devoir, croire, désirer, devoir, laisser, oser, paraître, penser, savoir, sembler, venir, vouloir ;
– Avec C.O.I. : avoir à, apprendre à. commencer à, donner à, finir de, permis de, prévu de, venir à, venir de ;
– Pronominales : s’entendre, se voir, se sentir, s’imaginer et bien sûr se faire et se laisser.
Les explications avec C.O,D. sont tortueuses même si le résultat est souvent le même. L’approche par le semi-auxiliaire (pas toujours bien caractérisée par les grammairiens) a l’avantage d’être simple. limpide et générale.

Le trait d’union est la marque des substantifs lexicalisés (ayant un sens autonome par rapport à leurs composants).  Il n’y a donc pas lieu d’en mettre entre ex  et un adjectif,  surtout lorsque l’association est occasionnelle comme ici : un ex grand amour. Ex a dans ce cas le simple sens d’ancien, de précédent : l’ex président, l’ex miss France, etc.
Il faut reconnaitre que les dictionnaires ne sont pas explicites sur le sujet et confondent maladroitement le préfixe (lié) et l’adjectif (indépendant) qu’est devenu ce mot dans les faits…
N. B. La question est similaire avec son contraire, post, que l’on trouve lié ou soudé dans les substantifs ou les adjectifs lexicalisés. Je n’ai en revanche pas trouvé d’exemple d’emploi comme adjectif indépendant.

Tout cela est dit bizarrement.
Dans « faire réfléchir quelqu’un », faire  est un semi-auxiliaire (concept régulièrement négligé) et quelqu’un  est le C.O.D. de l’ensemble auxiliaire-verbe.
On trouve les mêmes constructions avec vouloir, pouvoir, laisser  et avec une bonne douzaine d’autres,  construits sans ou avec préposition (en venir à, finir de, etc.).

Il semble s’agir d’une curiosité lexicale assez rare, voire unique en son genre. On trouve des explications détaillées et de nombreux exemples de ce « supplétif euphémique de foutre » dans le TLF (via le CNRTL) au sens 3 de ficher.

Il faudrait peut-être ne pas confondre les pratiques typographiques : lorsqu’on cite un ouvrage dans un texte, on applique les règles rappelées par les autres contributeurs : majuscule au premier nom et aux autres types de mots qui précèdent + italique pour l’ensemble.
Sur une page de couverture ou une affiche de cinéma, cette méthode n’a pas de sens. C’est l’éditeur (producteur) qui décide de la typo : disposition, caractères, couleurs, etc.  Il peut le dire avec des fleurs si cela lui chante…

L’étude insérée par Prince dans sa réponse est des plus utiles.
Si elle ne répond pas directement à votre question, elle permet en revanche de préciser :
— que le conditionnel passé (appellation moderne) a perdu assez tôt son statut de mise en rapport chronologique des propositions (suppression de l’antériorité) ;
— qu’à partir du XVIIe siècle, il y a concurrence entre différentes formes composées, sur le plan syntaxique et sémantique ;
— que dans ce contexte, le conditionnel passé perd un temps le lien avec la notion de condition. Dans le chapitre 1.3 (exemple 7, sur Plotin), l’auteur décortique même le sens qui vous intéresse. La valeur de citation d’une autre source non assumée est même parlante et intuitive.

Il faudrait une lecture approfondie et d’autres recherches pour aller plus loin, mais on peut, selon moi, écarter une vision « protocolaire ». On se trouve en face d’une évolution linguistique, certes de courte durée, mais symptomatique d’une époque où le français se fixe des normes, parfois au milieu de conflits difficilement perceptibles depuis notre époque.

La question est intéressante car elle met à l’épreuve les principes des rectifications de 1990 recommandées par l’Académie.
Si la soudure est recommandée dans la plupart des cas, elle est néanmoins déconseillée dans quelques situations spécifiques. Pour votre question, je m’inspirerais de l’article A3 des Règles. Le nota bene précise en effet : Le trait d’union est maintenu dans les noms propres et termes géographiques où il sert à marquer une relation de coordination entre les deux termes (ex. : gréco-romain). Cela me semble être le cas ici : le mot assemble, à égalité, viticole (abrégé) et vinicole, dont les sens diffèrent.
Je suis un partisan de la soudure dans la plupart des cas, mais pas dans celui-là : le trait d’union maintient ici visuellement un équilibre entre les deux sens alors que dans la majorité des cas, l’un des deux termes est asservi à l’autre (l’un des deux qualifie l’autre).