compagnie ou compagnies

« En compagnie » est une locution où le nom -abstrait (synonyme approximatif de présence »)est toujours au singulier —> « en leur compagnie » comme « en leur présence ».

Voyez par exemple l’article du Robert en ligne ou le TLF ou le dictionnaire de l’Académie :
compagnie – Définitions, synonymes, conjugaison, exemples | Dico en ligne Le Robert
COMPAGNIE : Définition de COMPAGNIE
compagnie | Dictionnaire de l’Académie française | 9e édition

Quand c’est difficile de choisir entre « leur » et « leurs », passez de la troisième personne homophone (« leur » ou « leurs » ) à la deuxième personne (« votre » ou « vos ») :
— Messieurs, j’ai été heureux de travailler en votre compagnie.
— Messieurs, j’ai été heureux de travailler en vos compagnies.
On voit que c’est le singulier qui convient, et cela n’a absolument rien à voir avec les chapeaux  de Prince.

Académie française, questions de langue :

• • Leur chapeau ou leurs chapeaux ? Cet article montre que l’on peut  utiliser leur  ou leurs  dans votre phrase.

« Leur chapeau ou leurs chapeaux ?

L’usage des meilleurs auteurs hésite entre le singulier et le pluriel (pour le nom et pour le possessif) lorsqu’un nom désigne une réalité dont plusieurs « possesseurs » possèdent chacun un exemplaire : on considère tantôt l’exemplaire de chacun, tantôt l’ensemble des exemplaires. Ainsi : « Mes compagnons, ôtant leur chapeau goudronné […] » (Chateaubriand) ; « Les deux lords […] ôtèrent leurs chapeaux » (Hugo) ; « trois avaient déjà retrouvé leur femme » (Chamson) ; « deux de mes amis et leurs femmes » (Arland). »

Le choix que je propose : ici il suffit de dire leur :  Je me plais en leur compagnie. En effet, il n’y a pas d’ambiguïté, et je n’utilise leurs que quand je ne peux pas faire autrement.