RE: On dit : On joue sur le toboggan. / On joue au toboggan.
jouer a / jouer sur
À mon avis, l’expression la plus adéquate serait : faire du toboggan.
Avec jouer, j’aurais une petite préférence pour au dans la mesure où :
1) cette préposition évite l’ambiguïté de sur (voir sens donné par Tara) ;
2) cette préposition est effectivement classiquement employée avec jouer : jouer à la marelle / aux cartes / à la balançoire / etc.
Cependant, on trouve en effet des énoncés avec sur, où il est bien question de faire du toboggan et non de se servir du toboggan comme surface pour jouer à un autre jeu.