Certes la tournure hors contexte a l’air de ne rien avoir de naturel.

Et pourtant…
mettons-la en contexte précisément.
L’énonciateur apprend, de la bouche de son fils, ce fait inespérée. Il s’exclame :
Que tu aies gagné ce concours, cela me remplit de joie.
La phrase est exclamative et emphatique : à l’écrit, trois marques :
– la projection en début de phrase de la subordonnée (ainsi l’objet de la surprise « arrive le premier »
– la subordonnée faite sujet
– la reprise du sujet avec le pronom « cela »
Il faut ajouter à l’oral l’intonation, avec silences et accentuations.

La phrase non transformée est : je suis rempli de joie (ou plus naturellement : je suis heureux) que tu aies gagné ce concours – mais aussi celle que vous proposez : Le fait que tu aies gagné ce concours me remplit de joie  qui n’a pas une forme emphatique.
En choisissant d’ajouter « le fait que » et de ne pas reprendre le sujet par un pronom, fait d’une phrase exclamative une phrase simplement déclarative.
Mais on peut proposer d’autres formes, d’un langage plus relâché ou plus oral  :
-tu as gagné ce concours ? mais c’est génial ! –  oh que je suis content ! –

Bonjour,

Votre première phrase , peut parfaitement s’écrire sans virgule et sans le déterminant cela : « Que tu aies gagné ce concours me remplit de joie. ».
Il n’y a nul besoin d’utiliser la locution conjonctive le fait que en lieu et place de que.

« Le fait que tu aies gagné ce concours me remplit de joie » signifie simplement : un fait me remplit de joie , ce fait est tu as gagné ce concours.
Aucune différence, aucune nuance. Les deux phrases sont correctes mais on peut quasiment considérer que « le fait » est explétif.

C’est à vous de choisir la manière de l’écrire.

Idem pour votre seconde phrase, la première formulation est toutefois redondante :

« Que toutes vos dettes soient remboursées, le fait reste à prouver. »
« Que toutes vos dettes soient remboursées reste à prouver. »
« Le fait que toutes vos dettes soient remboursées reste à prouver. »