Bonjour,

Pour moi, cette phrase est syntaxiquement correcte.
C’est met en relief Quand.
Quand introduit une double indication de cause ( certains préfèrent dire de temps).
Ces deux indications causales ou temporelles se cumulent.  C’est quand il fait froid et quand on va dormir qu’il …
On remplace alors le second quand par que (qu’).

C’est quand il fait froid et qu‘on va dormir qu’il faut chauffer la pièce.

Cette phrase est parfaitement correcte bien qu’en effet un peu lourde à cause de cette succession de « qu ».
Le dernier « que » :  quand il fait froid et qu’on va dormir est encadré par c’est… que, formule d’insistance.
Le premier « que » « et qu’on va dormir »  reprend « quand » et c’est tout à fait classique, « que » peut remplacer quasiment n’importe quelle autre conjonction, :
Comme il était fatigué et qu’il avait sommeil…
Parce qu’il était fatigué et qu’il avait sommeil…

Et nous ne sommes pas des Précieuses pour trembler devant une syllabe… indécente (aucune ambiguïté ici puisque pour entendre « con », il faudrait un déterminant devant).

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Pour alléger la présence de tous ces « que » pourtant dans une phrase correcte, on peut en supprimer le [k] avec, c’est une suggestion :
Quand il fait froid, c’est  juste au moment de dormir que la pièce doit être chauffée…

Pour pinailler bêtement, je dirais que finalement, on ne comprend pas bien ce que la phrase exprime :
On ne doit chauffer la pièce que quand il fait froid et que l’on va dormir (pour économiser l’énergie) ou on conseille de chauffer la pièce quand il fait froid et que l’on va dormir. Chauffer quand il fait froid est plus logique que quand il faut chaud mais je suppose qu’il faut un contexte pour la compréhension… la construction, si elle est correcte, est un peu lourde (quand – qu’on – qu’il ). N’avait-on pas dit récemment sur ce site que la forme « qu’on » était à éviter ?