Bonjour Soleil, pour répondre à la deuxième partie de votre question, si le pronom est complément d’objet direct (répond à la question qui ? ou quoi ?), on utilise les. S’il est complément d’objet indirect (répond à la question à qui ? ou à quoi ?) on utilise leur.

Ici, il envoie un message à qui ? à eux donc il leur envoie un message.

Par contre, il les observe car il observe qui ? eux.

On peut éventuellement avoir les deux, comme dans l’exemple de Cathy : il envoie quoi ? les messages (donc il les envoie), à qui ? à ces personnes (donc il leur envoie), finalement il les leur envoie.

Soleil,

Pour savoir si on doit utiliser les ou leur devant un verbe, il faut connaître le type, direct ou indirect, de complément humain que le verbe a dans la phrase concernée. S’il a un complément indirect (C.I.),  introduit par à, on utilise, en principe leur ; s’il a un complément direct (CD), introduit sans la préposition à, on emploie en principe les. 

Ex. : Jessica téléphone à ses amies.  Ici, le verbe possède un C.I. (qui est ses amies), introduit par à.  On remplace donc à ses amies par leur. ==> Jessica leur téléphone.
Jessica aime ses amies. Ici, le verbe a un CD (qui est également ses amies), non introduit par à. On substitue donc les à ses amies. ==> Jessica les aime. 

Autre ex. :  Le pronom leur remplace un complément introduit par à et désignant un  humain : Elle plaît à ses fans. ==> Elle  leur plait. Mais : Elle  regarde ses fans. ==> Elle les regarde.

Soleil, j’ai conscience d’avoir fait simple (je n’ai pas traité notamment de la « concurrence » réelle entre les et leur), mais il fallait commencer ainsi.

Bonne soirée.

Vous avez raison « Il leur envoie un message« .
Vous diriez par exemple « (ces messages) Il les leur envoie dès demain « 

mais avec le verbe inviter?
1. Je les invite à venir? ou je leur invite à venir?
2.Je les invite devenir? ou je leur invite de venir?
que ce soit « de » ou « à » a une importance?

Merci