C’est une bonne question. Il faut tout d’abord souligner que ce qui permet de gérer la prononciation ne sont pas des règles à proprement parler mais  des principes assez lâches. La langue française est de celles qui ont le moins de cohérence entre oral et écrit : il y a jusqu’à douze manières différentes de graphier le même phonème !
Dessus et dessous font partie de ces anomalies regrettables que des siècles n’ont pas su régler. Le français médiéval écrivait avec un seul s (voir Godefroy, dictionnaire d’ancien français) mais cela entrainait une prononciation comme un z, ce qui n’était pas mieux.

Vous avez entièrement raison, c’est une exception, elle est rare ; le second S  s’est ajouté au fil du temps…
Voilà ce que dit l’Académie sur l’origine : Xe siècle, comme préposition, desoz ; XIe siècle, comme adverbe, desuz ; XIVe siècle, comme substantif. Du bas latin desubtus, composé de la préposition de, et de l’adverbe subtus, forme renforcée de sub, « sous ». Quelques mots ne comportant qu’un seul S se prononcent aussi « SSSS » et non « Z » : parasol, tournesol, entresol, contresens, contresigné, vraisemblablement, …

Maintenant c’est beaucoup plus claire, merci !

Bonsoir,
Le français est truffé d’exceptions, parfois même de fantaisies. Les mots dessus et dessous ne sont pas les seuls dont le e ne se prononce pas è devant une consonne double. Le cas est plus fréquent après le préfixe de répétition re : ressac, resservir, ressentiment, etc.  (alors qu’on prononce è dans desservir). Le doublement de la consonne signale simplement que le s ne doit pas se prononcer z .  L’étymologie peut expliquer la prononciation mais pas toujours : dessous issu du latin desubtus (en latin, le s est bien  censé se prononcer s, mais le e se prononce è !) ; chaque mot connaît ensuite sa propre évolution phonétique.