Le propriétaire accompagné de son gestionnaire devra veiller à anticiper au maximum les travaux. ==>un seul sujet (« accompagné de son gestionnaire » fait partie du sujet).
Le propriétaire et son gestionnaire devront veiller à anticiper le mieux possible. ==> deux sujets, donc verbe au pluriel.

Merci pour vos réponses

Bonjour tout le monde, Le propriétaire accompagné de son gestionnaire devront veiller à anticiper au maximum les travaux.
Pour moi cette phrase ne peut pas être classée comme fausse. « Accompagné de » signifie implicitement « et de » – Il faut souvent chercher plus loin dans la réflexion, certes « et de » n’est pas formellement exprimée, mais cela veut dire la même chose. A méditer…