Bonjour grmber, il s’agit plus d’une question de sens que d’orthographe à proprement parler. Dans le cas présent, X a demandé un dossier et Y a aussi demandé un dossier ; il y a deux demandes différentes, chacune ne concernant qu’un seul dossier. J’écrirais donc {…} pour les demandes de dossier de X et Y en laissant dossier au singulier. Si vous écrivez  {…} pour la demande de dossier de X et Y. on peut comprendre qu’il n’y a qu’une seule demande, c’est à dire que X et Y ont déposé une demande commune pour un dossier.