Le verbe ressembler se construit avec la préposition à, c’est donc le pronom y qui est utilisé : ressembler à quelque chose > y ressembler.
Si le verbe est construit avec la préposition de, c’est le pronom en qui est utilisé : Je faisais de la gym. Non, tu faisait quelque chose qui s’en rapprochait, puisque se rapprocher se construit avec de :  se rapprocher de > s’en rapprocher)

Il faut y en effet car ressembler est suivi de la préposition à et qu’il s’agit d’un objet et non d’une personne.
Pour une personne, mettre les pronoms personnels : me, te , lui, nous, vous, leur…

Parce que dans cette phrase, on a besoin d’un pronom neutre qui remplace « à cela »
Tu faisais quelque chose qui ressemblait à cela.
« y » signifie « à cela ».
Exemples :
Elle pense à fermer la porte —> elle y pense (remplace un infinitif)
Il pense à son enfance —> il y pense  (remplace un substantif)
Les jours qui l’attendaient allaient vraisemblablement être difficiles ; il ne voulait pas penser à cela —> il ne voulait pas y penser (remplace une proposition)
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TLF :
Y, pronom équivaut à une construction indirecte et représente un nom, un pronom ou une proposition entière

En correspond aux emplois de la préposition de en tant que morphème introducteur de complément (ou à un de ses équivalents : à, sur)
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Exemples :
Elle parle de fermer la porte —> elle en parle
Il parle de son enfance —> il en parle

Merci beaucoup pour votre aide !