Je regretterai que l’ argent que vous m’ avez fait dépenser n’ aura pas été d’ un apport plus efficace.
Il est vrai que le futur et le futur antérieur seraient plus instinctifs.
Pas de virgule après la relative (ni avant car c’est une déterminative).

Ce qui trompe c’est le passé composé de la relative…

Je regrette que l’ argent que vous m’ avez fait dépenser n’ ait pas été d’ un apport plus efficace.
ou
Je regretterais …n’eût pas été d’un rapport plus efficace.

…que l’argent investi (que mon argent) n’ait pas été plus rentable – ou mieux investi (simplification de l’expression)…

Il faudrait connaître le contexte, notamment la ou les phrases précédentes, car ce futur simple est peut-être justifiable. Je pense à certains contextes dans lesquels il ne serait pas fautif. Il faut avoir de l’imagination… 🙂

Comme par exemple si le locuteur est sûr qu’ il y aura une fraude. Celui-ci peut anticiper et avoir des doutes vis-à-vis du destinataire à qui l’ on a remis l’ argent. Le locuteur comprend au moment de l’ énonciation que dans un futur proche une escroquerie est certaine, et qu’ il la regrette certainement déjà, parce qu’ elle va avoir lieu.