Le problème n’est pas l’énumération. La phrase plus simple « tout le contenu de la boîte est deux crayons » est incorrecte. De même seraient incorrectes les phrases « tout le contenu de la boîte sont deux crayons », « deux crayons sont tout le contenu de la boîte », et « deux crayons est tout le contenu de la boîte ». Dans ces phrases, voyez-vous un sujet, un verbe d’état, et un attribut ? Quel mot précise (réduit l’intension) de quel autre mot ? Souvent, quand on ne sait pas comment orthographier une phrase, c’est que la phrase n’a pas de sens. N’écrivez pas de phrases dont vous peinez à identifier le sujet et son attribut.
Par ailleurs, le mot « tout » n’est pas ici pronom, ni dans « tout le contenu », ni dans « tout ce que », et il ne commande donc aucune conjugaison.