Question surprenante à laquelle je n’ai pas trouvé de réponse toute faite. À défaut, je propose l’explication suivante, déduite de mes recherches diverses.

La différence provient de l’historique des deux mots, et l’usage n’a fait qu’entériner les tournures.
— Par construction, les rues étaient des passages en site urbain, souvent étroits et bordés de maisons plus ou moins élevées. Il y a donc une notion de volume, qui amène à considérer qu’on est « dans » la rue et qu’une fenêtre s’ouvre « sur » la rue. Cela étant, c’est la vision française, car les Anglais disent : «I am on the street ».
— En France, les « boulevards » tiennent spécifiquement leur origine et leur nom des ouvrages et enceintes militaires qui s’y trouvaient avant leur démantèlement, notamment à Paris. Le large espace ainsi dégagé est perçu comme une zone plate, sans volume. Du coup, on se retrouve « sur » les boulevards. Les Anglais nous ont repris le mot…

On peut valider avec des synonymes :
— Dans l’impasse, dans la galerie, dans le passage, dans l’avenue (déjà moins systématique) ;
— Sur la route ou autoroute, sur les Champs-Élysées, sur la promenade, sur la place.

Si quelqu’un a mieux, je suis preneur…