Bonsoir,
Le français est truffé d’exceptions, parfois même de fantaisies. Les mots dessus et dessous ne sont pas les seuls dont le e ne se prononce pas è devant une consonne double. Le cas est plus fréquent après le préfixe de répétition re : ressac, resservir, ressentiment, etc.  (alors qu’on prononce è dans desservir). Le doublement de la consonne signale simplement que le s ne doit pas se prononcer z .  L’étymologie peut expliquer la prononciation mais pas toujours : dessous issu du latin desubtus (en latin, le s est bien  censé se prononcer s, mais le e se prononce è !) ; chaque mot connaît ensuite sa propre évolution phonétique.