C’est une bonne question. Il faut tout d’abord souligner que ce qui permet de gérer la prononciation ne sont pas des règles à proprement parler mais  des principes assez lâches. La langue française est de celles qui ont le moins de cohérence entre oral et écrit : il y a jusqu’à douze manières différentes de graphier le même phonème !
Dessus et dessous font partie de ces anomalies regrettables que des siècles n’ont pas su régler. Le français médiéval écrivait avec un seul s (voir Godefroy, dictionnaire d’ancien français) mais cela entrainait une prononciation comme un z, ce qui n’était pas mieux.