Philippe, votre raisonnement est pertinent pour une caisse de clous, un cornet de frites, etc. 
Pour confiture de fraises, le pluriel est judicieux aussi. Comme pour compote de pommes. Ce sont d’ailleurs les graphies retenues par le Bon usage actuel.

J’écrirais des plumes d’oiseau quand il y a un seul oiseau en cause (comme dans l’anecdote que vous racontez).

Lorsque je veux que le complément du nom désigne une espèce un ordre, une classe, etc., d’animaux, j’emploie aussi le singulier. ==> Des plumes d’oiseau. des toiles d’araignée. 

Quand je veux mettre l’accent sur la pluralité des animaux en cause dans mon énoncé, j’utilise le pluriel. ==> des plumes d’oiseaux, des toiles d’araignées  (et ce, qu’il s’agisse du même genre d’oiseau(x) ou pas, et du même type d’araignée(s)  ou non). 

Je pense que cet article de la BDL vous sera utile. 

Bonne soirée