Pourquoi payer sa complémentaire santé plus cher.
L’adverbe « cher » (adjectif employé comme adverbe et modifié lui-même par l’adverbe « plus ») modifie ici le verbe payer.
Le mot « cher » n’est pas une épithète du GN  « complémentaire ».  La preuve ? on peut éliminer ce nom :
Pourquoi payer plus cher ? Quoi donc ? la complémentaire.

A comparer avec : on m’a proposé une complémentaire santé trop chère
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C’est la même chose avec la deuxième phrase qui ne fait que compléter la  comparaison : plus … que. Dans la première phrase, le deuxième élément de la comparaison est éludé.