Quand le nom de ville est précédé d’un article, la question ne se pose évidemment pas : La Rochelle assiégée, Le Touquet assiégé. En revanche, en l’absence d’article, les choses se compliquent, et l’usage flotte. Le féminin est réputé plus littéraire que le masculin, qui serait l’apanage de la langue courante. Vous avez par exemple ici un article qui aborde cette question.