Le titre de votre question « concordance des temps » n’a aucun rapport avec votre question.

1. Vous voulez d’une part savoir si on met des accents circonflexes, et pour cela il suffit de trouver un tableau de conjugaison, comme, au hasard, celui-ci : https://la-conjugaison.nouvelobs.com/du/verbe/demander.php
Vous constaterez que les accents circonflexes se rencontrent deux fois pour ce verbe, les deux fois au subjonctif.

2. Vous voulez d’autre part savoir s’il faut utiliser le subjonctif dans vos phrases.

La première phrase a un sens qui décrit une réalité (il a demandé et il a obtenu), il n’y a aucune raison de mettre un subjonctif.

La deuxième phrase contient une construction très rare, que je n’ai personnellement jamais entendue (elle serait très ambigüe voire incompréhensible à l’oral), et je l’ai rarement lue aussi simplifiée. Il est en effet possible d’utiliser le mot « quand » suivi d’un subjonctif plus-que-parfait comme équivalent du mot « si » suivi d’un imparfait. Pour plus de clarté, on écrit souvent « quand bien même » : « quand bien même il l’eût demandé » = « même s’il l’avait demandé ».
Je ne vous conseille pas d’apprendre cela sur internet par le biais de l’orthographe, car ce n’est aucunement une question d’orthographe. Quand, plus tard, vous maîtriserez cette construction rare, le mode et le temps (subjonctif plus-que-parfait), et l’orthographe (accent circonflexe à la troisième personne du singulier) viendront facilement. Mais ne serviront toujours à rien ca on n’écrit plus ainsi depuis bien longtemps.