Bonjour (re-bonjour)
Je suis également surpris car chef est un nom masculin, qui n’a (théoriquement) pas de féminin : on dit une chef.
Cependant on utilise comme tu le dis, cheftaine dans le scoutisme.
D’autre part, les noms qui se terminent par -f forment leur féminin en transformant le f en v et en ajoutant une e : on aurait pu s’attendre à « chève »
« cheffe » est donc un mot inusité mais employé par l’auteur !

Le conditionnel exprime une action comme éventuelle, ou comme dépendant d’une condition. Ici on aurait pu dire : « éventuellement, si j’avais du mettre chef au féminin, je l’aurais écrit chefe »
Pour le savoir, on peut aussi utiliser la deuxième personne du singulier : « tu aurais écrit … » ou « tu auras écrit … » ! On se rend compte qu’il faut dire la première phrase, et donc utiliser ici le conditionnel.
Bon courage