une cérémonie de levée des couleurs : on fait la montée du drapeau

Sémantiquement, les deux options sont parfaitement acceptables. Il semblerait que l’usage privilégie le féminin, mais le Tlfi donne le masculin.

Dans son sens actuel, il semble que l’expression soit apparue pendant la Seconde Guerre mondiale. Elle  a employé en parallèle les termes lever, levée et envoi que ce soit avec les couleurs ou le drapeau.  Dans le graphe de fréquence, vous pourrez accéder à des séries de citations, essentiellement tirées du monde militaire. Difficile de trancher…
L’instruction donnée par l’officier lors de la cérémonie est bien : « Envoyez les couleurs ! »