Le signe « entre parenthèse » sert surtout à isoler, dans le corps d’une phrase ou d’un paragraphe, des explications ou des éléments d’information utiles à la compréhension du texte, mais non essentiels.
Toutefois, je ne suis pas sûre de bien comprendre ce que vous voulez faire : la ponctuation obéît à des règles, certes, mais elle est aussi porteuse de signification, d’une démarche de sens, d’une intention du rédacteur. Voilà pourquoi les écrivains prennent quelques libertés et c’est bien ainsi. 

Je partais en voyage (en Arménie, le pays de mon grand-père. Le connaissez-vous ?) 
Là, vous estimez que « Le connaissez-vous ? » fait partie de vos remarques non essentielles, pourquoi pas ? de toute façon, il s’agit d’une question rhétorique, Le propos doit continuer sur la notion de voyage que vous avez évoquée en début de phrase. Or, vous précisez que c’est un début de phrase, ce qui n’est pas clair pour moi. Il faut réfléchir à la suite pour savoir ce qui est correct et opportun. 

Je partais en voyage (en Arménie, le pays de mon grand-père). Le connaissez-vous ? 
Dans la phrase ainsi ponctuée, plus classique, vous considérez que « Le connaissez-vous ? » fait partie du discours essentiel et le propos doit continuer plus librement. 

(Pour résumer, vous êtes libre dans votre narration, à condition que l’intention soit claire et bien servie).

==>Vous avez vu que j’ai mis ma conclusion entre parenthèse, pour signifier qu’elle serait peut-être superflue…

À mon sens, il n’est pas très adroit de surcharger une incise (entre parenthèses ou tirets) avec des éléments hétérogènes. Par nature, elle doit rester limitée.
Suggestion de simplification : « Je partais en voyage en Arménie, pays de mon grand-père (y êtes-vous allé ?), quand le train a déraillé. »

Grand merci pour vos réponses, et notamment celle détaillée de Joëlle.
Je comprends l’idée de la possibilité de prendre des libertés avec les règles si cela sert le propos, et je suis d’accord, c’est bien ainsi. Néanmoins je trouve toujours plus confortable de bien connaître les règles pour juger des écarts qu’on est prêt à faire ou pas… Là était ma motivation à poser la question.
Bonne soirée.

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