1. Par défaut, le ou est inclusif en français et appelle donc le pluriel si aucun élément ne vient préciser le contraire.  Dans le cas où le sens ou la construction grammaticale ne suffisent pas, il faut marquer l’exclusion par un élément supplémentaire (comme la formule magique ou… ou…, soit… soit…).
2. Pour le genre, on peut se souvenir que l’accord dit de proximité est ancien et légitime  dans de nombreux cas, en particulier lorsque l’élément à accorder est au contact direct d’un des noms ou pronoms. Ce serait le cas ici si l’adjectif nu était accolé spécifiquement au nom femme. 
La convention d’accord que vous mentionnez (on laisse au masculin) n’a d’intérêt que dans les phrases complexes où  l’adjectif se trouve « décalé » ou dans une autre partie de la phrase. Ce n’est que par facilité pédagogique « moderne » qu’on l’a étendue systématiquement à tous les cas de figure mais elle est à rebours de la grammaire classique*.  
Donc :
– « Il n’est pas simple de peindre une femme ou un homme nus. » « Il n’est pas simple de peindre un homme ou femme nus. (vision inclusive, accord avec le bloc)
– « Il n’est pas simple de peindre ou une femme ou un homme nu. » « Il n’est pas simple de peindre ou un homme ou une femme nue. » (vision exclusive, accord avec l’élément accolé).

*Se souvenir du cas classique « (ou) lui ou son ennemi sera élu président ce dimanche ». Le sens dicte le singulier, le ou est exclusif et le verbe au singulier.