Le subjonctif n’indique pas la possibilité. Pour cela nous avons d’autres moyens, comme, dans votre exemple, le verbe « devoir » (qui est un semi-auxiliaire au service du verbe suivant.
Je vais foutre en l’air cette robe que je n’ai jamais dû porter . cette phrase  (dite complexe) est le résultat des deux phrases simples :
Je vais foutre en l’air cette robe
je n’ai jamais dû porter cette robe
(au passage précisons que ce « que » est pronom relatif et non la conjonction qui, parfois seulement, est suivie d’un subjonctif)
Nous avons là deux déclarations deux informations à mettre sur un même plan.

Avec cette autre phrase :
Je ne pense pas que j’aie porté cette robe un jour
L’intention est de donner  l’information : je ne pense pas,  de renseigner sur la disposition mentale du sujet. Ensuite seulement vient le contenu  de cette pensée (le fait d’avoir ou non porté la robe). Les deux faits ne sont pas mis sur le même plan, d’où le subjonctif.