Le français est une langue analytique dans laquelle on n’hésite pas à répéter les mots qui contribuent à une bonne syntaxe, parfois au prix d’une impression de « lourdeur ». C’est en particulier le cas des prépositions comme dans votre exemple.
Il peut néanmoins arriver que l’on fasse l’économie de la répétition dans des écrits informels ou pour marquer la solidarité entre deux éléments. « J’en parle à Pierre et Paul » (solidairement) est légèrement différents de « J’en parle à Pierre et à Paul » (séparément).
Donc, plutôt : « Il se rendait compte qu’il pénétrait dans un bureau et dans un musée. »