« La montre que je l’ai conseillée  » est du charabia et ne veut rien dire du tout.
Difficile d’expliquer pourquoi, vous vous en doutez.
Prenons « la montre que j’ai conseillée » : on ne peut pas conseiller une montre.
De plus, diriez-vous « la montre que je l’ai mise au poignet  » ?
Non évidemment, ça fait très mal aux yeux et aux oreilles, et ça peut être parlant pour vos étudiants.

La théorie de Joëlle pourrait éventuellement se défendre, mais visiblement n’a pas convaincu… De plus « lui » n’est pas COD mais COI.
C’est « que » qui est COD, mis pour « montre« , raison pour laquelle on accorde au féminin-singulier.

Si vous changez de verbe, ce sera peut-être plus facile à comprendre pour vos étudiants :
La montre que je lui avais montrée (que j’avais montrée à lui ou à elle).