Pas sûr qu’il… = Ce n’est pas sûr qu’il… Il n’est pas sûr qu’… Je ne suis pas sûr qu’… Etc.

« Le passage au subjonctif se fait dès qu’apparaît l’idée d’une négation possible de la certitude.
Il n’est pas certain que cette fabrication convienne à nos besoins.
Je ne suis pas sûr qu’il faille s’engager dans cette voie.

Toutefois, l’indicatif en modalité négative n’est pas incorrect.
Nous ne sommes pas certains que cette fabrication conviendra (conviendrait) à nos besoins (sous-entendu : mais la décision paraît prise). » 

CELLARD, Le subjonctif. Comment l’employer? Quand l’employer? Duculot.

Dans votre phrase, j’emploierais de préférence le subj., car aucune décision n’est prise. Je parle de cette phrase : Pas sûr qu’il le fasse même si je le lui demande.

Dans la phrase  Pas sûr qu’il  ferait ceci si je le lui demandais, le cond. est correct.