Vous vous demandez s’il est possible d’employer l’un ou l’autre mode ?
Oui en effet.
Je ne serais pas étonné d’apprendre qu’il pourrait voler seul (si…) : le conditionnel exprime l’irréel ;le fait de pouvoir voler est alors une hypothèse (exemples : s’il avait des ailes – si seulement on le lui permettait) ou bien une condition (exemples : si son instructeur l’y autorise – si le temps est favorable)

Je ne serais pas étonné d’apprendre qu’il puisse voler seul : le fait est présenté comme le sujet de réflexion exprimé par la principale. On peut en faire le sujet : qu’il puisse voler seul n’est pas une information qui m’étonnerait..
Il est impossible de procéder à cette transformation avec le verbe au conditionnel