Si la phrase était « encore des entorses au règlement, mais il en a l’habitude », vous ne vous poseriez sans doute pas la question. Vous auriez spontanément dit, avec raison, que le pronom en représentait les entorses.
Le fait de mettre entorse au singulier change-t-il la structure grammaticale de la phrase ? Je ne le pense pas. Il n’y a simplement pas de forme particulière de en pour un singulier et dire qu’on a l’habitude de l’entorse au règlement n’est pas courant mais cela n’a rien d’illogique. On peut aussi bien avoir l’habitude du contournement des règles ou de la  transgression des codes.