Votre trouble devant une phrase apparemment aussi simple a sans doute une raison qui n’a rien de grammatical mais qui relève de l’ambigüité du mot comme en français.
Très courant, il recouvre en effet des natures et des conditions d’emploi très différentes qui peuvent créer des doutes. Vous pouvez en avoir une idée par le long article du TLF mais il me semble plus simple de donner un exemple tiré de mon expérience.
Si l’on considère en français la phrase simple « il a été élevé comme un roi », on peut la traduire en anglais de deux manières très différentes :
– He was raised as a king  : il était roi et a été élevé comme tel ;
– He was raised like a king  : il n’était pas roi mais a été élevé comme un roi.
On peut donc comprendre de deux façons votre exemple « il en riait comme d’une plaisanterie très réussie » selon qu’elle était réellement réussie ou non.
Autre exemple encore plus simple : « Je l’aime comme un frère » dans lequel on hésite entre le fait que la personne soit aimée dans son rang de frère et la manière de l’aimer de manière fraternelle.
Il n’y a malheureusement pas de solution simple sinon une reformulation. Il faut s’accommoder de cette duplicité du français qui n’est pas toujours la langue « la plus claire du monde » qu’on nous vante.