Oui, d’accord avec vous : « encore faut-il » peut articuler un rapport obligatoire entre l’action et la condition, ou introduire un simple complément, certes de forme conditionnelle mais finalement accessoire.
Avec le couple réussir/vouloir, je vois une décision à prendre, le premier verbe étant conditionné au second, il doit être conjugué dans le temps de l’action, donc ni aux temps composés ni au passé simple. Avec le couple réussir/aider, la condition à remplir n’apparaît que comme complément de nuance, et on peut utiliser les temps composés si la réussite a eu lieu et que la condition accessoire a été remplie.

Pour le conditionnel, peut-être vos exemples sont-ils corrects, mais
phrase 1. Je sais bien que beaucoup s’amusent à mettre du subjonctif imparfait après un conditionnel présent (comme on utilise l’imparfait sans notion de passé pour la condition avec « si » : s’il savait, il serait fier), mais sans le mot « si », à quoi bon l’imparfait ? Je suis donc réservé sur le couple présent + imparfait : encore faudrait-il que tu le voulusses. Le couple présent + présent est plus simple : encore faudrait-il que tu le veuilles. Certes, le subjonctif imparfait apporte une nuance hypothétique (un homme, fût-il roi, ne peut pas…), mais ici il semble bien que l’hypothèse ou la condition est déjà présente dans le « encore faudrait-il ». Sans ce « encore faudrait-il », j’admettrais l’irruption d’un subjonctif imparfait : tu pourrais réussir, le voulusses-tu.
phrase 2. Le mélange entre temps composé et temps simple (encore aurait-il fallu que tu le voulusses) donne à réfléchir, mais je vous approuve finalement de conjuguer au temps de l’action (par contre : encore aurait/eût-il fallu que tu l’aies/eusses décidé, temps composé pour montrer la condition accomplie).